Лобода добре знав Северина Наливайка і поважав його за розум, освіченість і хоробрість, вважав добрим політиком і організатором. І коли Наливайко в. очікуванні набігу татарської орди восени 1594 р. почав збирати під свою руку козаків і селян, гетьман приєднався до нього.

Уже в червні 1594 р. вони разом вирушають до Дніпра. Однак орда виявилася чималою і, щоб розгромити її, навіть об'єднаних сил не вистачало. Втім пощипали вони кримчаків добряче. До того ж, дізнавшись про те, проти татарської орди виступили повстанці, підтримані козаками, проти турецького панування піднялося населення Молдови й Валахії. Повстанці й козаки прийшли їм на допомогу — нападали на турецькі гарнізони, діяли активно і наполегливо, і, зрештою, татар і турків охопила паніка — вони почали залишати фортеці, тікаючи в свої краї. Вже через кілька тижнів Ніаливайко і Лобода повернулися в Україну з великою здобиччю, захопивши до 4 тис. коней і багато зброї.

На початку вересня татарські орди вдерлися через Буковину в галицькі землі, чинячи лихо. Наливайко на чолі великого козацького загону кинувся на допомогу галичанам. Однак, хоча й татарву було відігнано, та немало загинуло козаків, як оповідали — до півтори тисячі.

А тут ще польська шляхта, зібравшись у Брацлеві, вирішила й собі розправитися з наливайківцями, дії яких «бунтували народ» і виводили з-під панської покори. Та повстанців вчасно попередили місцеві жителі.

У ніч на 16 жовтня 1594 р. козаки разом з наливайківцями надали на Брацлав, де зібралася шляхта, і перебили її.

Тим часом Наливайко дізнається про те, що волоський господар знову зійшовся з татарами й турками і підбивав їх на новий похід в Україну. Наливайко звертається до Григорія Лободи, і в другій половині жовтня вони разом виступають у похід.

Похід був вдалим. Він суттєво вплинув на відносини між Туреччиною й Польщею, підніс авторитет повстанців. Повернувшись з походу, Наливайко і Лобода зібрали у Барі раду керівників загонів, видали універсали, якими закликали селян та міщан озброюватися й повставати проти магнатів. Наливайко і Лобода вирішили підняти повстання по всій Україні, щоб дощенту винищити на ній польсько-шляхетське панування.

Навесні 1595 р. в Україні діяло вже кілька десятків загонів, що нараховували близько. 12 тис. повстанців. Полум'я повстання охопило Київщину, Переяславщину, Поділля, Волинь. Цьому значною мірою сприяло те, що польське військо у цей час перебувало в Молдові, де саме вирішувалася доля престолу. Польська шляхта вирішила посадити на молдавський трон свого ставленика Ієремію Могилу, але її інтереси зіткнулися з домаганнями угорських та турецьких феодалів. Острозький, який очолював похід шляхти, запрошував навіть узяти в ньому участь Лободу, і той погодився. Та не погодились козаки, які змусили його йти до Черкас. Таким чином, повстанське військо поділилося на дві частини. У той час як козаки на чолі з Лободою рушили до Черкас, решта під проводом Наливайка пішла на Полісся, де також розпалювалося повстання і потрібна була поміч.

До цього Наливайко зі своїми загонами побував на Семиграді й Закарпатті, пройшовши через гори в Галичину. Полишивши цей край, наливайківці рушили на Поділля і Волинь і наприкінці жовтня 1596 р. з'явилися біля Луцька.

Після того Наливайко з загонами вирушив у Білорусь, також охоплену повстанням, і за допомогою селян здобув з боями Слуцьк, Бобруйськ та Могильов (на Дніпрі). На противагу Наливайкові його побратим Григорій Лобода діяв на Подніпров'ї в'яло і неохоче. Багатьом його соратникам те було не до вподоби. Відокремився й пішов до Наливайка отаман Матвій Шаула, його приклад наслідував Федір Полоус, що воював спільно з Оришевським і під рукою якого було низове козацтво.

В Мінську в цей час зібралося велике шляхетське військо, готове вирушити на повстанців, але Наливайко ухилився від зустрічі з ним.

Проте в середині грудня 1595 р. королівська кіннота таки настигла наливайківців. Після кількагодинного бою козаки зуміли відірватися від ворога і, утворивши рухомий табір, пішли на Бихов.

Відірвавшись від королівських військ, Наливайко з загонами рушив на Пінськ, а звідти на Волинь. В середині січня 1596 р. він прибув до Острога.

Стурбований подіями в Україні і розмахом повстанського руху, король Сигізмунд відкликав з Молдови війська гетьмана Жолкевського і кинув їх на Україну. Наливайко вирішив рушати з Волині на Брацлавщину, де сподівався збільшити свої сили, звернувшись до Лободи і Шаули по допомогу.

Не сидів без діла і Жолкевський. Оцінивши обстановку, вій вирішив розправитися з наливайківцямя, перетнувши їм шлях біля Синіх Вод, що близько уманських лісів. Однак Наливайкові вдалося оминути польських жовнірів, які чисельно перевищували сили повстанців. Як і раніше, велику надію він покладав на Шаулу і Лободу. Однак, якщо Щаула стрімко рухався на виручку товаришеві, то Лобода не дуже прагнув до цього. Повернувшись до Білої Церкви, він одержав листа від Жолкевського, у якому пропонував той відійти від повстанців, залишити Київщину й відступити на Запорожжя. Козаки хотіли розправитися з посланцем, та Лобода взяв його під захист і, хоча й без відповіді, відпустив живим назад.

У двадцятих числах березня 1596 р. до Трипілля, де перебував з козаками Лобода, підійшов Шаула, Сили двох проводирів об'єдналися в загін, здатний нанести нищівну поразку королівському війську. Однак Лобода і тут не виявив рішучості.