Литвою, і негайно після смерти Юрія-Болестава, в 1340 році, обрано князем Волині та Галичини ґедимінового сина Тюбарта-Дмитра. одруженого з дочкою Юрія Болеслава. Це формально давало йому право виступати як месникові за смерть тестя та обстоювати свої права на спадщину. Обидва князівства в оссзах своїх бояр радо прийняли його кандидатуру.
ОЛЬҐЕРД (1341—1377). Після смерти ґедиміна в 1341 році Великим князем Литовсько-Руської держави став його син ОльГерд, який виявив себе дуже та лановитим організатором. Д. Дорошенко називав його геніяльним. Головну увагу Ольгерд звернув на експансію вбік руських земель на південь та швдейний схід. У 1350-их роках Литовське князівство не спромоглося опанувати Новгорода та Пскова, хоч політичне становище там було дуже загрозливе; ці міста були між двома вогнями: шведи і ливонські лицарі — з одного боку й Московське князівство — з другого. Ця боротьба вимагала більше сил, ніж мала Литовська держава й утвердитися там Литовському князівству не вдалося. У 1350-их роках, внаслідок розбиття між окремими слабими князівствами, піддалася Литовському князівству більша частина Чернігівщини. Брянськ, Чернігів, Новгород-Сіверський, Трубчевськ, Стародуб, Новосіль та інші дістають окремих князів, родичів Оль-ґердових братів Дмитра, Корибута-Дмитра і братанича Нарімундо-вича. На східніх землях залишилися старі українські князі під його зверхністю. На території Чернігово-Сіверщини Литовське князівство вступило на шлях конкуренції з Московським князівством і спочатку перемагало його.
У 1360-их роках Ольгерд опанував Київщину і посадив у Києві свого сина, Володимира. Тоді ж перейшла під литовську зверхність Переяславщина. Історія Києва в ХШ ст. мало висвітлена, але безепірною с залежність його від татар. Підлягав їм і князь Федір, якого згадується в XIV ст.
Після перемоги над татарами, Ольгерд призначив на Поділля своїх племінників, синів Коріята: Юрія, Олександра та Константи-на. В літописі збереглася дуже цінна вказівка, що ці князі «увійшли в приязнь з отаманами, почали боронити Подільську землю, а баскакам дань давати перестали». Ця вказівка пояснює успіхи литовської експансії в українських землях: не як окупанти приходили вони, що ламають старі звичаї і поводяться як завойовники, а як люди, що шукали спільної мови з населенням. Коріятовичі порозумілися з місцевими громадами, обороняли населення від татар, будували фортеці — Бакоту, Смотрич, Кам'янець, який став столицею Поділля.
ЯҐАЙЛО-ЯКІВ-ВЛАДИСЛАВ (1377—1434). Після смерти Ольґерда в 1377 році між його синами почалася колотнеча заправа на великокнязівський престол. У момент смерти під владою Ольґерда були властиво Литва, всі білоруські й значна частина українських земель: Берестейщина — Кейстута, Волинь — Любарта Дмитра, Турово-Пинщина — Нарімунда-Гліба, Київщина зі Переяславщиною — Володимира, Чернігівщина — Корибута-Диитра та Поділля— Коріятовичів. Під час розподілу земель Ягайло дістав Віденську і Вітебську області, Мєнськ, Мстислав і Новгородок. Головною причиною колотнечі, було те, що Ольґерд, оминаючи старших синів, призначив своїм спадкоємцем Яґайла, сина від другої жінки. За Ольґерда сила й рівновага спиралися на союзі і щирій солідарності трьох князів-братів: Ольґерда, Любарта та Кейстута, що мав багато призсильників серед представників старої Литви. В боротьбі переміг Яґайло, і Кейстута задушено 1382 року у в'язниці. Син його, Вітовт, утік з в'язниці до німців. Одночасно із боротьбою з Кейстутом Яґайло боровся з іншими братами: року 1377, ображений тестаментом на користь Яґайла, Аздрій Полоцький, найстарший серед Ольґердовичів, перейшов до Пскова, а далі — до Москви; 1379 року він брав участь в уосковському поході на Сіверщину, а пізніше уклав союз з Тевтонським орденом проти Яґайла. Року 1386 проти Андрія виступило велике литовське військо; його взято в полон і до 1394 року продержано у в'язниці. Під час походу московського війська на Сіверщину Брянський князь Дмитро перейшов на сторону Москви.
Кревська угода зліквідувала Велике Литовсько-Руське Князівство і зробила його частиною Польщі. М. Грушевський питає: чи розумів Яґайло та його брати глибину того акту, що його підписали? Ядвіґа зрозуміла Кревську угоду: вона вимагала від Лиїви грошей, роздавала землі, а Ягайло призначив намісників-поляків до Вільни. Таке становище не могло тривати довго, воно повинно було викликати протест. Речником протесту Великого Литовсько-Руського Князівства проти свавільного, антидержавного акту Ягайла виступив Вітовт, син Кейстута, задушеного з наказу Ягайла у в'язниці 1382 року.
ВІТОВТ (1382—1430). Політична діяльність Вітовта розпочалася після втечі з в'язниці у 1382 році. Він був талановитий політик, і вся діяльність його була спрямована, на скасування Кревської угоди. Після втечі з в'язниці Вітовт підбурив Тевтонський Орден на похід проти Ягайла, але, на прохання Ягайла, замирився з ним. Ягайло обіцяв йому повернути землі Кейстута, але не виконав своєї обіцянки. До особистої образи приєдналося обурення, викликане призначенням поляка-намісника. Вітовт знову звернувся до тевтонів — і знов Яґайло замирився з ним у 1392 році. Вітовт став господарем Великого Князівства спочатку, як заступник Ягайла, а далі за ним визнав польський уряд титул Великого князя. Авторитет Вітовта зростав. Вітовт, продовжуючи політику Данила та його наступників, закликав німецьких колоністів і надавав їм Маґдебурзьке право. Міста Великого Князівства Литовського розцвітали.
Творячи могутню державу з централізованою владою, Вітовт не зміг довести справи до кінця. Він увесь час виявляв вагання супроти Ордену, Ягайла, навіть у справі коронування й відокремлення князівства від Польщі.
СВИДРИГАЙЛО БОЛЕСЛАВ-ОЛЕКСАНДЕР (1430—1440). Свидригайло був наймолодшим братом Ягайла. Він був охрище-ний разом з Яґайлом у Кракові і після того жив у Вітебську з своєю матір'ю, що правила тим містом. Після її смерти в 1392 р., коли Ягайло надіслав до Вітебська