Черний пригадав, що при його призначенні Фрунзе відгукувався про тактику прориву в тил як про «партизанщину». На заперечення, що саме так воював Будьонний, коли прорвався на Кавказ, він відповів, що цю авантюру, яка випадково вдалася, він би не дозволив. Потім, за «неавантюрним» планом Фрунзе, тисячі героїв полягли під кулеметами біля Перекопа.

Незабаром до дивізії Марченка приєднався кулеметний полк Фоми Кожина і полки піхоти. Очолив ці сили командувач силами махновців на фронті Семен Каретник. Згідно з наказом Фрунзе йому належало перейти Сиваш, але не йти далі, а чекати взяття Перекопа. Хоч Фрунзе вважав, що махновці воюють «авантюрно», бойові дії вони почали грунтовно і навіть обережно. Всупереч наказу, Марченко відмовився послати через Сиваш кінний полк, за що Фрунзе облаяв його боягузом. Він послав спочатку розвідку, а полк увійшов у воду лише після її сигналу з іншого берега.

Переправившись, махновці, згідно з наказом, зупинилися біля берега, в голому степу. Коли білі почали підтягувати війська і вести артилерійський вогонь, їхня військова рада ухвалила рішення — щоб уникнути непотрібних втрат, вийти з оперативного підпорядкування фронту і самостійно йти на Сімферополь. Після цього Черний був змушений повернутися у ставку Фрунзе, а махновці разом із кримськими селянами, що приєднувалися до них, незабаром увійшли в Сімферополь. Але потім більшовики їх роззброїли, солдатів відпустили, а Марченка, Гавриленка та інших командирів розстріляли.

Ще перед форсуванням Сиваша вони не мали ілюзій щодо своєї долі. Марченко сказав Черному про те, що після розгрому Врангеля його буде розстріляно, але зробити нічого не може. «Батько» не вірить більшовикам, але змушений був укласти з ними союз, оскільки селяни їм вірять. А Марченко повинен виконувати наказ. Помилився він тільки у тому, що арештовував його не Черний, як він тоді передбачав. Фрунзе доручив це надійнішим, ніж колишній толстовець, людям. Про дружні взаємини Черного з махновцями ці «надійні» люди доповідали командувачу. Після взяття Перекопа його, від гріха подалі, було відіслано «в зв'язку із закінченням війни» в запасну кавалерійську дивізію, звідки прибув на фронт після лікування.

На засіданні Всеукраїнського Центрального Виконавчого Комітету 14 червня зазначалося, що махновщина, будучи тимчасовим супутником радянської влади, насправді завжди залишалася її потенційним ворогом; григор'євщина відрізняється від махновщини тим, що є активною, остання ж — уповільненої дії і більш тривалого розкладу.

Махновські війська продовжували чинити опір денікінцям. Антонов-Овсієнко доповідав, що "Махно ще тримався, коли побігла сусідня 9-а дивізія, а потім і вся 13-а армія". Але радянське командування дбало лише про ліквідацію махновщини. Наказ Троцького про розгром Махна намагалося виконати командування 14-ї армії, але його випередив 3-й Кубанський кінний корпус під командуванням Шкуро. Стрімкий удар білогвардійців та захоплення ними Гуляйполя зірвали проведення з'їзду. 12 червня Ворошилов повідомив Троцькому: "Махновщину розбито Шкуро вщент. Окремі махновці голосять про захист і покору Радянській владі. Момент ліквідації цього гнойовика найзручніший. Наша біда — відсутність регулярних частин, якими треба зайняти махновський фронт та ліквідувати залишки банди. Повна відсутність спорядження, зброї і навіть продовольства у 14-й армії не залишає можливості сколочувати на місці з робітників надійні батальони. Стан фронту потребує екстрених заходів. Треба хоча б одну регулярну дивізію для швидкого очищення всього Донбасу. У протилежному випадку треба гонити до армії якомога більше спорядження, зброї, комсклад та політпрацівників. Натискайте на всі педалі. Тут потрібні швидкість і натиск".

Іскру надії у Махна вселив голова Олександрівського виконкому Н. Гоппе, який запропонував йому очолити оборону міста від білих. Наступного дня "батько" приїхав до міста, зле послуги його недзнадобилися. Він зупинився в Кічкасі.

У цей час Махно довідався, що до нього іде П. Ю. Дибенко. Як завжди у таких випадках, він терміново викликав до себе Щуся, Чубенка, Пузанова та інших наближених. "Батько" тоді вперше детально розробив підступний план усунення своїх противників під час переговорів, який потім часто використовував. Однак розправитися зі своїм колишнім командиром він так і не наважився, про що згодом шкодував.

За розгром махновської бригади значною мірою несло відповідальність і командування Українським фронтом, яке, як згадував Антонов-Овсієнко, боячись контрреволюційного виступу Махна, забезпечило бригаду італійськими гвинтівками, до яких не підходили вітчизняні патрони. Каменев, щоправда, надіслав трохи патронів з Москви, але то була лише крапля. Загалом з 55 тисяч бійців бригади та селян, які допомагали "батькові" в його боротьбі з денікінцями, 32 тисячі не мали вогнепальної зброї. У критичний момент не було виконано наказ Леніна про виправлення за допомогою резервів становища на цій ділянці фронту. Тож традиційне твердження про те, що Махно відкрив фронт Денікіну, очевидно, не зовсім відповідає дійсності, оскільки суперечить основній ідеї махновщини — захисту Гуляйпільського району від білогвардійщини. Протягом майже двох тижнів після прориву денікінців махновці ще вели бої. 2 червня, як згадував В. Білаш, Троцький викликав по прямому проводу Махна і наказав закрити оголену ділянку на деиікінському фронті від Слов'янська до Гришиного довжиною 100 верст. Махно, посилаючись на відсутність зброї та боєприпасів, відмовився. Троцький наполягав, на що "батько" відповів брутальною лайкою. Про те, що Махно не відкрив фронту, свідчать і донесення командування сусідніх з ним радянських частин. Начштабу 9-ї