Між 1668-1669 рр. Мазепа входить до вужчого кола правобережної козацької старшини, одружившись з дочкою білоцерківського полковника Семена Половця, одного зі сподвижників Богдана Хмельницького (київські шляхтичі Половці-Рожиновські вважали себе нащадками старовинного половецького княжого роду). Завдяки цьому шлюбу вчорашній королівський придворний близько сходиться з Петром Дорошенком, невдовзі досягнувши високого рангу генерального осавула і очолюючи важливі гетьманські місії до Криму й Туреччини. Під час чергової поїздки в Крим 1674 р. був захоплений у полон запорожцями, які переправили до лівобережного гетьмана Івана Самойловича. Варто нагадати, що саме у 1674 р. багато хто з Дорошенкової старшини, зневірившись у його політиці, перейшов на Лівобережжя. Цей шлях обрав і Мазепа, невдовзі привернувши до себе симпатії Самойловича настільки, що той зробив його опікуном і вихователем власних синів, а з 1682 р. – генеральним осавулом Військом Запорозьким [35].

Стрімкій кар'єрі нового гетьмана сприяв не тільки життєвий, військовий та політичний досвід, вигідно відтінений освітою і добрими манерами. Природа наділила Мазепу унікальним даром приваблювати до себе людей, проникливо розуміючи людську психіку. Ось як згодом напише про це один з найближчих спільників гетьмана, його генеральний писар Пилип Орлик: "Ніхто-бо не міг краще обробити людину, притягти її до себе. Не осягнувши з першого разу своєї мети, він не складав зброї, не кидав обробляти людину, аж доки не зробив її своєю... Небіжчик Мазепа вельми гарно провадив розмову, й любо було його слухати, все одно – з ким і про що не говорив".

Варто додати, що гетьман вільно володів, окрім польської і російської, латинською, італійською, німецькою, та, мабуть, французькою й татарською мовами, тож дійсно міг говорити все одно з ким його мовою у буквальному сенсі.

Придворний вишкіл юнацьких років і освітні подорожі по Європі пояснюють дещо незвичний для козацької старшини спосіб життя гетьмана. Так, Балюз відзначав куртуазію, притаманну панові Мазепі, світську приємність спілкування з ним та розкішні прийоми у гетьманській резиденції – заміському палаці на Гончарівці під Батурином. Оповідає Балюз також про прекрасну колекцію зброї та картин і добірну бібліотеку гетьмана. Про останню ностальгічно згадував на еміграції і Орлик, пишучи, що вона обіймала книжкові багатства, рівних яким не було в Україні, у тому числі латинські та німецькі інкунабули і старовинні ілюміновані рукописні кодекси.

Ймовірно, не без впливу матері гетьман лишив слід в історії церковного будівництва як один з найщедріших меценатів, яких знала Україна. Перелік будівель Мазепиної фундації вражає: дослідники нараховують 12 новозбудованих і до 20 відреставрованих на його кошт храмів, а старшина після смерті Мазепи в Бендерах навіть не змогла докладно підрахувати всього, що він видав... щедрою рукою у побожному намірі на будову багатьох церков і монастирів.

Щоб опукліше уявити світ цієї багатогранної людини, слід згадати про інтимну сторону життя Мазепи, зокрема – про його любовні пригоди. Усе життя гетьмана супроводжувала слава завойовника жіночих сердець, однак апофеозом став зв'язок 60-літнього суворого вояка з власною хрещеницею Мотрею, 16?літньою донькою генерального судді Василя Кочубея. Батьки дівчини рішуче запротестували проти їхнього шлюбу, бо, не кажучи про різницю віку, церква забороняла одруження між хресним батьком і хрещеницею. Закохані бачилися потай, аж доки 1704 р. дівчина не втекла до свого коханця; її рішучість і палкість були настільки нестримними, що родичі вважали – їй пороблено. Злякавшись церковного прокляття і нечуваного скандалу, який вкрив би Мотрю ганьбою, а для нього обернувся непередбаченими політичними наслідками, Мазепа відіслав дівчину назад до батьків. Збереглося 12 написаних ним після цього таємних листів до Кочубеївни, сповнених ніжності, суму і обіцянок любити до смерті, хоч будеш за мною, хоч не будеш [35].

Варто додати, що внаслідок цієї пригоди гетьман нажив в особі Кочубея непримиренного ворога. Шляхи помсти були вже випробуваними: у 1707 р., віддавши доньку за одного з козацьких старшин Чуйкевича (згодом Мотря разом з чоловіком буде заслана до Сибіру, а після повернення пострижеться у черниці), Кочубей послав царю Петру донос, звинувативши Мазепу у державній зраді. Навесні 1708 р. повторний донос підписав, окрім нього, і полтавський полковник Іван Іскра. Однак підкуплене Мазепою слідство, яке провадили московські приятелі гетьмана, визнало змовниками... самих донощиків. Після тортур їх у кайданах вислали до Мазепи, який у той час стояв похідним табором біля с. Борщівки під Білою Церквою. Саме тут у липні 1708 р. відбулася публічна страта – обом відтяли голови, хоч до подій, які підтвердили правдивість звинувачень, лишалося всього кілька місяців.

Завдяки доносу Кочубея та Іскри до нас дійшов унікальний текст нібито складеної у 1698 р. Мазепою думи, яку донощики приклали до своїх пунктів на доказ його неблагонадійності. Окрім виразних літературних якостей, дума водночас справді являє