батьківської оселі. Михайло Мазепа, мріючи про велику кар'єру для сина, вирядив його до королівського двору, для початку — пажем. Івану пощастило. Король Ян-Казимир щороку відправляв у Західну Європу трьох талановитих юнаків продовжити освіту. Мазепа був одним із таких обранців. Він побував в Італії, Франції, Німеччині. З 1657 р. жив у голландському місті Девентері під ім'ям Йоганеса Колединського, опановуючи артилерійську справу. Набрав якогось досвіду в міжнародній політиці, бував навіть при дворах володарів. Після повернення Мазепи до королівського двору Ян-Казимир доручав йому кілька дипломатичних місій в Україні, й той успішно виконав їх. У 1663 р. за дорученням короля він відвозив гетьманські військові клейноди (ознаки влади) правобережному гетьману Павлу Тетері.
Наприкінці 1663 р. Польща, зробила останню спробу відвоювати Лівобережну Україну. Король зі значним польським військом, правобережними козацькими полками на чолі з Тетерею та союзними татарськими ордами, палячи й руйнуючи села та містечка, спустошуючи все на своєму шляху, дійшов до Глухова. Лівобережні козаки, міщани й селяни чинили їм упертий опір. У лютому 1664 р. король мусив відступити на Правобережну Україну, де теж піднялося повстання проти Польщі.
Іван Мазепа був у королівській дружині в складі польського війська. Але ще в жовтні 1663 р. на початку походу, коли королівський двір зупинився в Білій Церкві, Мазепа покинув його й поїхав на хутір свого батька, до Мазепинців. Гадаємо, що у нього пробудилися патріотичні почуття. Мабуть, йому було нестерпно дивитися, як чужинці йдуть війною на його рідний край. Він не міг допустити, щоб ще й самому брати в цьому участь. Можливо, розмірковував і над тим, що краще докласти своїх сил на вітчизняному терені, що саме тут він зможе утамувати жадобу влади.
Мазепа увійшов у політичне життя України в тяжку для неї годину. Україна фактично розпалася на дві частини, які боролися між собою: одна на боці Москви, інша — на боці Польщі. Проте й на Лівобережжі були полки, котрі не хотіли коритися Москві, а на Правобережжі народ був дуже невдоволений союзом із Польщею. Виникали повстання, росла анархія. Починався той період історії, який сучасники назвали «руїною».
Апогею руїна досягла після Андрусівського перемир'я між Польщею і Росією в 1667 р. (підтвердженого «Вічним миром» у 1686 р.), за яким Москва Лівобережну Україну утримувала за собою, а Правобережну віддавала Польщі. Це була чорна, страшна зрада з боку Москви по відношенню до українського народу, який у кривавій тяжкій війні 1648-1657 років повалив владу шляхетської Польщі в Україні. Богдан Хмельницький добровільно приєднав Україну до Росії на правах самостійної держави, сподіваючись, що Московська держава захищатиме її, допоможе військовими силами, а Україна за це визнає протекторат царя.
Москва дуже швидко почала порушувати угоду 1654 р., дедалі посилюючи наступ на державність України, її права і вольності. Андрусівське перемир'я по суті перекреслило цей договір. Україну розділяли надвоє, розрізали по живому, цілий народ втягли в безодню братовбивчої самознищувальної громадянської війни. Руйнації й спустошення супроводжувалися загибеллю маси людей. Війська чужинців палили, топтали українські землі. Колись багаті й родючі південні й західні землі перетворилися на пустелю. Анархія входила в історичну традицію. Заінтересований у безладді на землях України, царизм дотримувався популярного ще з античних часів гасла усяких імператорів, диктаторів, поневолювачів і окупантів — «розділяй і володарюй».
Іван Мазепа вступив до козацького війська й приєднався до правобережного гетьмана Петра Дорошенка, вихідця із давнього козацького роду, колишнього полковника за гетьманства Богдана Хмельницького. Щирий патріот, Петро Дорошенко мав політично-воєнну й державну програму звільнення Лівобережжя і Правобережжя від іноземної окупації, об'єднання обох частин України, створення самостійної держави під номінальним протекторатом Туреччини. Безперечно, служба у Дорошенка мала неабияке значення для формування політичного мислення Мазепи. Мабуть, уперше він безпосередньо ознайомився й з ідеєю незалежної української держави.
Спочатку Мазепа зайняв посаду ротмістра надвірної військової компанії, але згодом гетьман, оцінивши високий інтелект і дипломатичний талант Мазепи, призначив його генеральним писарем, тобто своєрідним міністром іноземних справ. Мазепа, який став найближчим дорадником і приятелем Дорошенка, виконував важливі дипломатичні гетьманські доручення. Він виступав як посередник у переговорах із турецьким султаном, польським королем, московським царем і бранденбурзьким електором.
Під час однієї з таких дипломатичних виправок до Туреччини і Криму Мазепа, якого супроводжував татарський загін і 15 невільників, котрих везли як подарунок султану, був захоплений у полон запорозькими козаками, що чатували на шляхах для захисту від татарських нападів. Татарський загін знищили, невільників визволили, а Мазепу засудили на смерть.
Запорожці, для яких головною меток їхніх походів проти султанських і ханських нападників було саме визволення невільників, бранців, вважали найбільшим злочином і великим гріхом християнина видавати в руки невірним своїх братів, зокрема й українців. Мазепа попросив дозволу перед стратою сказати слово, його красномовність зробила свою справу. Славетний кошовий отаман Іван Сірко після довгих роздумів сказав запорожцям: «Не вбивайте його... може, колись він стане в пригоді Батьківщині».
Мазепу відвезли до лівобережного гетьмана Івана Самойловича. Два дні вистачило Мазепі, щоб увійти в повну довіру гетьману й той відправив його до Москви, доручаючи подати повну інформацію про Туреччину і Кримське ханство, а також віддати листи Дорошенка до великого візиря й хана. Все виконав генеральний писар правобережного гетьмана. Московські бояри поставились із чемністю до Мазепи, запропонували йому переїхати на лівий берег до Самойловича. Мазепа так і зробив, незабаром зайнявши при ньому посаду генерального осавули