У 1385 р. у невеликому білоруському місті обидві країни уклали Кревську унію. За руку королеви Ядвіги і, що вірогідніше, за титул короля Польщі Ягайло разом із виконанням інших умов зобов'язався навернути литовців у католицизм, а землі Литви та України «на віки вічні» приєднати до Польської корони.

Принаймні з формального боку виходило так, ніби за титул короля Польщі Ягайло погоджувався ліквідувати Велике князівство. Але, незалежно від угоди польських магнатів з Ягайлом, Велике князівство Литовське лишалося достатньо могутнім і життєдіяльним, а литовська знать — надто впевненою в своїх силах, щоб дозволити Польщі поглинути себе. Литовська й українська опозиція полякам згуртувалася навколо талановитого й честолюбного кузена Ягайла князя Вітаутаса (Вітовта), котрий у 1392 р. змусив короля визнати його фактичну владу над Великим князівством. Хоч Польща й Литва були пов'язані між собою Кревською унією, за Вітаутаса Литва зберігала власну незалежність. Кілька разів Вітаутас фактично робив спроби розірвати зв'язки з Польщею й здобути собі королівський титул. І хочці спроби провалилися, вони досить переконливо свідчили про те, наскільки міцно продовжувала триматися в сідлі українська та литовська знать Великого князівства.

Для українських феодалів (у цьому випадку народ навряд чи мав якесь політичне значення) збереження автономії Великого князівства було справою великої ваги, оскільки литовці, на відміну від поляків, визнавали їх за рівних собі. Більше того, у двох випадках Вітаутас продовжував особливо милу серцю його українських васалів політику. Він відновлює почате Альгердасом просування на схід, щоб «збирати руські землі», а також із наміром підкорити розрізнені залишки Золотої Орди йде на південь і паралельно зводить систему укріплень для захисту своїх підданих від кочовиків. Але поряд із цим вольовий Вітаутас вдається до заходів, що куди менше імпонували українцям. Аби зрозуміти їхнє значення, слід у загальних рисах охарактеризувати політичний устрій Великого князівства.

Політика великих князів литовських. Велике князівство Литовське певною мірою нагадувало Київську Русь. Воно являло собою ряд напівнезалежних князівств, якими правили члени династії Гедимінасів. Князівства ці прилягали до міста Вільнюса — столиці князівства та резиденції великих князів. Проте існувала велика відмінність, особливо помітна за князювання Вітаутаса, що дозволила Литві уникнути тієї роздробленості, якої зазнала Київська Русь: великі князі литовські були цілком однозначно верховними правителями, а не просто першими серед рівних у династії. У 1390-х роках, щоб закріпити такий стан речей, Вітаутас проводить ряд реформ. Його непокоїло те, що багато князів із Династії Гедимінасів, котрі українізувалися, пустили настільки глибоке коріння у своїх землях, що стали пройматися місцевими інтересами більше, ніж справами Великого князівства в цілому. Деякі навіть підозрювалися у сепаратистських настроях.

Щоб виправити ситуацію, Вітаутас постійно переводив князів з одних володінь до інших, позбавляючи їх місцевої підтримки. Так, Федір Любартович маєток за маєтком був позбавлений своїх багатих волинських земель. Натомість йому запропонували куди менш привабливе Новгород-Сіверське князівство (яке він і не подумав прийняти), забране у Володимира Альгердовича, а той у свою чергу дістав менші володіння. Якщо ж князь опирався, як, наприклад, Федір Коріатович Подільський, Вітаутас звинувачував його в непокорі, нападав на нього зі своїм військом і змушував тікати у вигнання. На місце напівнезалежних князів Вітаутас призначав власних урядників, часто із числа нетитулованих бояр, які володіли землями «з ласки великого князя». Зміни торкалися навіть дрібних бояр. Щоб зберегти свої землі, вони були зобов'язані відбувати військову службу у великого князя. Так українська знать стала об'єктом сильної централізованої влади, раніше їй невідомої.

Така політика викликала серед українців повсюдне невдоволення, і подальші події були ще загрозливішими. У 1413 р. у Городні Ягайло домовився з Вітаутасом дарувати литовським боярам-католикам такі ж широкі права, які незадовго до того здобула собі польська шляхта. Щоб прискорити втілення цього, 47 польських шляхетних родин запропонували такому ж числу литовських боярських родів запозичити їхні герби. Проте із зближенням польської та литовської знаті посилювався розрив між знаттю литовською та українською. Поділ на католиків і православних, що виник у Великому князівстві внаслідок Кревської унії 1385 р., тепер поглиблювався суспільними й політичними привілеями католиків. Невдоволення цим становищем у православному середовищі вирвалося на поверхню у 1430 р. після смерті Вітаутаса.

У тому ж році, спираючись на підтримку деяких литовських магнатів, що несхвалювали тісних зв'язків із Польщею, українці обрали великим князем молодшого брата короля Ягайла — Свидригайла, сіверського князя зі Східної України. Попри своє католицьке віровизнання цей авантюристичний і досить бездарний у політиці князь завжди підтримував тісні зв'язки з українським православ'ям і незабаром після свого обрання дав ясно зрозуміти, що має намір обмежити чи навіть порвати узи з Польщею. Побоюючись утратити доступ до величезних східних земель, поляки вдалися до сили, окупувавши Поділля та Волинь. Намагаючись підірвати владу Свидригайла зсередини, вони організували серед литовців пропольську партію, яка оголосила недійсним