Князі Аскольд і Дір особливо цінні тим, що саме з їхнього князювання (862-882 рр.) розпочинається чотирьохсотлітня епоха Київської великодержавності.

Незадовго до їхнього князювання військо Русі (так у VIII – XVIII століттях називалася Центральна Україна, а з XII до XX століття – й Західна Україна), обложило столицю Візантії Константинополь. У ті часи це було все одно, що сьогодні напасти на Вашингтон.

Від князя Кия (VI століття) у вітчизняних джерелах цілих три століття немає згадки про Київських князів. Літописець лише згадує, що в кожному племені були свої князі – „у полян свої, у древлян свої”. Десь у VIII столітті Київ починає платити данину хозарам.

Ось як про це пише вітчизняний літопис: „По смерті братів сих, [Кия, Щека і Хорива], утискувалися [поляни] деревлянами та іншими навколишніми [племенами]. І знайшли їх хозари, коли вони сиділи в лісах на горах, і сказали хозари: «Платіте нам данину». Поляни тоді, порадившись, дали [їм] од диму по мечу. І понесли [це] хозари князеві своєму і старійшинам своїм, і сказали їм: «Ось, знайшли ми данину нову». А ті запитали їх: «Звідки?» І вони сказали їм: «В лісі на горах, над рікою Дніпровською». А ті запитали: «Що вони дали?» І вони показали меч, і мовили старці хозарські: «Недобра [се] данина, княже. Ми здобули [її] однобічним оружжям, себто шаблями, а сих оружжя обоюдогостре, себто мечі. Сі будуть брати данину і з нас, і з інших земель». І все це збулося, [бо] говорили вони не з своєї волі, а за Божим повелінням”.

За даними літопису, Аскольд і Дір – вояки варязького князя Рюрика, які йдучи шляхом „із варяг у греки” назбирали ватагу таких самих варягів й осілися в Києві, керуючи навколишньою землею. Це сталося 862 року: „І було в нього (Рюрика) два мужі, Аскольд і Дір, не його племені, а бояри. І відпросилися вони [в Рюрика піти] до Цесарограда з родом своїм, і рушили обидва по Дніпру. Ідучи мимо, узріли вони на горі городок і запитали, кажучи: «Чий се город?» А вони, [тамтешні жителі], сказали: «Було троє братів, Кий, Щек [і] Хорив, які зробили город сей і згинули. А ми сидимо в городі їхньому і платимо данину хозарам». Аскольд, отож, і Дір зостались удвох у городі цьому, і зібрали багато варягів, і почали володіти Полянською землею”.

Деякі вчені, зокрема академік О. О. Шахматов, вважали, що Аскольд і Дір були з місцевої династії Києвичів. Хоча й справді, у більшості сусідніх племен (древлян, сіверян) на той час були місцеві княжіння й династії, більш обґрунтованим видається, що Аскольд і Дір, або один з них, були варягами.

Ватаги варягів тоді дуже часто ходили Дніпром – водним шляхом „із варяг в греки”, і одна з таких ватаг цілком могла осісти в Києві.

Інша справа, що вже на час вокняжіння Аскольда й Діра Київ уже був значним політичним центром, здатним до організації великих воєнних сил навколишніх племен.

Вітчизняний літопис приписує похід на Візантію, який фактично вивів Русь в орбіту великої міжнародної політики, саме князям Аскольду і Діру. Під роком 866 читаємо: „Рушив Аскольд і Дір на Греків, і прийшов [туди] в чотирнадцятий рік [після першого походу Русі на] Михайла-цесаря. А цесар [Михайло тоді] був у поході на агарян. І коли дійшов він до Чорної ріки, єпарх [Орифа] послав йому вість, що русь іде на Цесароград. І вернувся цесар. А ці, [руси], в середину Суда увійшовши, вчинили убивство багатьох християн і Цесароград двомастами кораблів оточили”.

Особливо допомогло киянам те, що візантійці не втигли напнути велетенський ланцюг, яким перегороджувався вхід до бухти, завдяки чому їм вдалося захопити передмістя Константинополя. Імператор Михаїл залишив військо й терміново повернувся з походу на арабів, щоб організувати оборону багатокілометрових мурів міста. До міста почали підтягуватися війська з провінції, і руси відступили. У своїй другій проповіді патріарх Фотій пригадував, що „місто ледве не було підняте на спис”, тобто взяте. Ось як описував ті події патріарх Фотій: „Варварські кораблі, дихаючи чимось суворим, диким, погибельним — море тихо і спокійно розстелювало свій хребет, їм даючи приємне і легке плавання, а на нас (греків) підіймаючи грізні хвилі війни. Вони йшли попри місто, несучи озброєних пловців, загрожуючи місту смертю від меча, і вся надія людська облишила місто, і воно держалося тільки надією на Бога. Чи пригадуєте ту темну і страшну ніч, коли життя наше збиралося зайти із заходом сонця і світ нашого існування мала поглинути глибока темрява ночі? Переляк і темрява опанували розум, і вухо прислухалося тільки до однієї звістки: варвари вже перелізли мур! Вороги опанували місто! Чи пригадуєте той переляк, ті сльози і лемент — як вдарилося в них місто в останній розпуці!“

Більш точні візантійські джерела неодноразово повідомляють про цей похід під 860 роком, тобто він відбувся ще до літописного приходу Аскольда й Діра в Київ. За даними візантійських джерел, після цього походу чимало русів прийняли хрещення, і до них навіть було послано єпископа.

Так, патріарх Фотій (ІХ ст.) у своїм окружнім листі пише про це так: «І не