На міжнародній арені Галицьке-Волинське князівство за Андрія і Лева Юрійовичів орієнтувалось на союз з Тевтонським орденом. Це було корисно як для забезпечення торгівлі з Балтикою, так і у зв'язку з тим, що все більш відчутним був натиск Литви на північні окраїни князівства. Збереглась грамота Андрія і Лева 1316 року про підтвердження союзу з Орденом, якому галицько-волинські князі обіцяли захист від Золотої Орди. Отже, хоч галицько-волинське князівство мусило визнавати формальну залежність від Золотої Орди, фактично воно вело самостійну зовнішню політику. Польський король Владислав Локетко називав своїх східних сусідів князів Андрія і Лева „непоборним щитом проти жорстокого племені татар". Виснажлива боротьба із зовнішніми воргами, гострі внутрішні конфлікти князів з боярами і війни князів між собою ослаблювали сили Галицько-Волинського князівства, і цим скористувалися сусідні держави. Після смерті останнього Галицько-Волинського князя Юрія II польський король Казимир III напав на Львів, пограбував княжий палац на Високому Замку (звідки вивіз „дві корони величезної вартості, оздоблені дорогими каміннями і перлами, а також мантію і трон"), але скоро був змушений відступити. Правителем Галицької землі став боярин Дмитро Детько, натомість на Волині укріпився князь литовського походження Любарт (Дмитро) Гедимінович, який прийняв мову і звичаї місцевого населення.

В боротьбі за галицькі землі, яка йшла із змінним успіхом, симпатії більшості галичан були на боці Любарта. Все ж сили були надто нерівними. В 1349 р. Польща знову захопила Галицьке-Холмське та Перемишльське князівства, а король польський Казимир проголосив себе „правителем Королівства Русі", тобто Галичини. Великий князь литовський Альгірдас (Ольгерд Гедимінович) у 60-х рр. XIV ст. підпорядкував собі інші українські землі — Поділля, Київщину, Переяславщину. Галицьке князівство з 1370 р. опинилось під владою Угорського королівства, причому в 1372-1378 і 1385-1387 рр. тут правив як васал угорського короля онімечений князь із Сілезії Володислав Опольський. Він прагнув незалежності від Угорщини і навіть почав карбувати у Львові монету з гербом Галичини і власним ім'ям. Однак 1387 року Галицька земля і західна частина давньої Волині (Холмщина) були надовго захоплені Польським королівством. Належні раніше до Галицьке-Волинського князівства землі між Дністром і Прутом, в тому числі територія сучасної Буковини, опинились у складі Молдавського князівства, яке сформувалось саме в цей час. Поряд з румунською більшістю, значну частину населення цього князівства становили українці, а деякі волості були цілком українськими. В устрої і правовій системі Молдавського князівства було чимало рис, які сформувались у Га-лицько-Волинському князівстві, навіть грамоти господарів (князів) Молдавії протягом тривалого часу укладались українською мовою.

У культурному житті Галицько-Волинської землі, як і всюди у той час, велику роль відігравали церковні установи — монастирі, єпископії, парафії. Про існування шкіл на Волині можна зробити висновок з житія іконописця Петра, згодом митрополита, волинянина родом. Його, коли досяг семи років „віддали батьки книг учитись". Освічені люди, знавці іноземних мов працювали в князівських і єпископських канцеляріях. Вони готували тексти грамот, вели дипломатичне листування. Збереглись, зокрема латиномовні грамоти галицько-волинських князів і скріплений печаткою лист ради м. Володимира раді м. Штральзунда (Німеччина) з вимогою повернути володимирським купцям сукно з розбитого корабля. У Галицькій області створена найдавніша східнослов'янська редакція тексту Нового Заповіту, яка помітно відрізняється від першої редакції, запозиченої від південних слов'ян. Ряд давніх пам'яток (Христинопольський апостол XII ст., Бучацьке євангеліє ХІІ-ХІІІ ст. та інші) збереглись у монастирі південноволинського села Городище (поблизу сучасного Червонограда), що був в ХІІІ-ХІУ ст. великим культурним центром. В Холмі за Льва Даниловича переписано два Євангелія, в яких типово народні українські мовні риси чітко проступають крізь церковнослов'янську основу тексту літургійних книг.

Велика книгописна майстерня була при дворі князя Володимира Васильковича. Він „був книжник і філософ, якого не було у всій землі, і опісля нього не буде". Як розповідає літопис, князь зробив щедрі пожертви церквам у своїх містах (Володимир, Бересття, Більськ, Кам'янець, Любомль) і єпископським кафедрам інших князівств — Луцькій, Перемишльській, Чернігівській. Серед дарів літописець описує 36 книг. Шкіряна оправа найдорожчих книг оздоблювалась золототканими тканинами (оловір), металевими накладками із зображенням в техніці перегородчатої емалі (фініптом). Всі ці розкішні оправи виготовлялись місцевими ремісниками. Деякі книги прикрашались чудовими мініатюрами.

Літописання в Галицькій землі з'явилось рано. „Повість про осліплення Василька", яка ввійшла в „Повість временних літ", — винятково талановитий твір. Простота і безпосередність викладу вміло поєднується з реалістичними штрихами.

Першу (життєпис Данила Галицького) написано високоосвіченим книжником у Холмі, в основному з метою звеличення політики Данила — спадкоємця і продовжувача справи давніх володарів Києва. Він – „князь добрий, хоробрий і мудрий", його славу можна зрівняти лише зі славою Святослава Ігоревича та святого Володимира Великого. На повний голос звучить у літописі патріотичний заклик: „Краще на своїй землі кістками лягти, ніж на чужій славним бути".

Волинська частина літопису починається 1261 роком. В основі вона писалася при дворі володимирського князя Володимира Васильковича в останні роки його життя. Можливе місце перебування літописця — містечко Любомль, де