Явище отаманщини найбільше пов'язується з іменем С.Петлюри, котрого звинувачують у її виникненні, в потуранні отаманам, неприйнятті належних заходів, нездатності навести лад тощо. Насправді проблема отаманщини значно складніша, щоб її поставити в вину одній особі.

Щоб об'єктивно висвітлити суть цього явища, насамперед потрібно з'ясувати причини його виникнення. Тут передусім слід назвати селянську стихію і стислі строки формування армії на базі повстанських загонів та ще й під час ведення війни.

У своїй відомій праці генерал української армії М.Капустянський стверджує, що повстанське військо Директорії наприкінці грудня 1918р. нараховувало близько 300 тисяч осіб. Більшість військових з'єднань виникла стихійно. Це були малозорганізовані, дрібні тактичні одиниці на чолі з малограмотними у воєнній справі отаманами. По суті "це була повстанська маса селян, яка в умовах панічного відступу швидко розкладалася і дезорганізовувалася... Це найбільш численний елемент, але малонадійний в боротьбі з большевиками... Взагалі у своїй більшості селянство піднялося головним чином з причин соціальних і лише частина його керувалася сильним національним почуттям" [12].

Селянство, що становило основну масу повстанського війська, було далеке від розуміння побудови суспільного життя за прикладом правових, демократичних країн Заходу. Воно бачило свій ідеал у минулому, у відродженні старих історичних традицій. Ідеалом соціальної організації у розумінні селян була Україна "без холопа і пана", яку уособлювало козацтво. Тривалий період бездержавності виробив стійкий стереотип відчуження від держави, ворожість до адміністрації і провідної верстви, як репрезентантів чужоземного панування, сформував своєрідну ментальність українців, схильність до анархічної волі [13].

Історична пам'ять підказувала селянам зразки суспільної та військової організації, пронизані духом козаччини. Під час протигетьманського повстання селяни, гуртуючись у загони, обирали собі отамана і вважали його за найвищу владу. Інтереси їх переважно не простягалися далі свого локального світу і концетрувались на власних соціальних завданнях. Тому, визволивши свій повіт, загони поверталися додому ділити землю і байдуже, а часом і вороже ставилися до творення державного апарату. Вони залишали собі зброю і зберігали військову структуру. Це створювало грунт для існування незаконних збройних формувань, що становило одну з вагомих причин виникнення отаманщини.
Неабияку роль у виникненні отаманства відіграло самоуправство окремих місцевих політичних та отаманських авторитетів, які не бажали виконувати вказівки уряду та місцевих адміністративних структур і нерідко чинили їм збройний опір. Вони вважали, що влада їм не указ, керувалися своїми партійними уподобаннями або власними інтересами і вершили свою владу в певних регіонах. Появі отаманщини сприяла також слабкість державного місцевого адміністративного апарату й центральної влади. Бракувало людей з організаторськими здібностями, політичним і юридичним досвідом та знаннями, що відбивалося на будівництві нового державного життя.
Суттєвою причиною отаманщини слід вважати вплив більшовицької пропаганди, яка дезорієнтовувала та деморалізовувала українських вояків. Більшовицькими агітаторами наступ Червоної армії трактувався як "визвольний похід проти іноземних інтервентів та їхніх буржуазнонаціоналістичних лакеїв".

Владу Директорії УНР вони інакше не називали як "буржуазноконтрреволюційною", "антинародною", а армію УНР "куркульськими бандами" і т.п. Поширювалися також більшовицькі фальшивки про начебто пробільшовицькі плани Петлюри. Це мало вплив на вояків, які піддавались провокаціям і нерідко виступали проти Директорії. Вже наприкінці грудня 1918 р., одразу після перемоги протигетьманського повстання, розагітована Дніпровська дивізія отамана Зеленого (Д.Терпила) заявила про небажання ворогувати з більшовиками. В самому розпалі боїв за Київ вона відкрила фронт, що врізався клином в армію УНР між Києвом і Кременчуком, прискоривши цим здачу Лівобережжя і Києва. Проголосивши радянські гасла, отаман Зелений з Дніпровською дивізією відійшов у ліси Придніпров'я і в подальшому проводив свої операції на Київщині то самостійно, то в контакті з більшовиками. Лише в травні 1919 р. визнав владу Директорії.
Заперечуючи переговори уряду УНР з Антантою та орієнтацію на допомогу французів, проти Директорії виступив також отаман М.Григор'єв. З кількатисячною дивізією він перейшов на бік Червоної армії і вдарив у тили правого крила українських військ, захопивши Катеринославщину і Херсонщину. Згодом він виступив проти більшовиків і звільнив від них у квітні 1919р. всю Південну Україну. Його загони нараховували до 15 тисяч вояків, мали 52 гармати і 700 кулеметів [14]. Проте у травні 1919 р. він знову потрапив під вплив більшовиків, але згодом виступив за єднання з армією УНР. Однак у липні його на угоду більшовикам застрелив інший повстанський отаман Н.Махно.

Селянська армія отамана Н.Махна, що діяла під анархістськими гаслами невизнання жодної влади, була найпотужнішим повстанським формуванням і досягала чисельності в десятки тисяч багнетів і шабель та кількасот кулеметних тачанок. Базою махновського повстанського руху були Катеринославський, Херсонський, Таврійський повіти й частина Донбасу. Загони Н.Махна завдали багато шкоди армії УНР, підтримавши більшовиків у районі Катеринослава ще в листопаді 1918 р. Пізніше, у вересні 1919 р. Махно змушений був увійти в контакт з українським командуванням поблизу Умані, але згодом знову зайняв пробільшовицьку позицію [15].

Більшовицька пропаганда поширювалась і на регулярні частини армії УНР. Під її впливом у березні 1919 р., у найкритичніший момент цього часу коли більшовицькі війська зайняли Жмеринку і відрізали український південнозахідний фронт від решти української армії у Вапнярці був створений "Революційний комітет", на чолі якого став український есер, командир Запорізького корпусу отаман