На цьому бойові дії на Дніпрі не припинилися. Посол російського царя Федір Загряжський повідомляв у грудні 1556 р. до Москви: «Сие осени о Покрове Вишневецкий князь Дмитрий взял Ислам-Кирмен й людей побил і пушки вьівез к себе на Днепр во свой город».

Слід нагадати, що саме після цього першого спільного походу під Очаків організатор дніпровської вольниці на Хортиці князь Дмитро Вишневецький відправляє своїх послів до Івана Грозного, «чтобьі его государь пожаловал, а велел себе служить, а от короля из Литви отьехал й на Днепре на Кортицком острову город поставил против Конских вод».

1557. Кримський хан Довлей-Гірей тримав 24 дні в облозі Запорозьку Січ на Хортиці. Однак Вишневецький, як повідомляв у Москві козак Дениса Малого, «отбился й побил у царя (хана) многих людей лутчих, й пошел царь от него с великим соромом».

З початком весни Вишневецький з своїми козаками продовжує непокоїти турецькі фортеці в Північному Причорномор'ї, зокрема біля Акерману (Білгород-Дністровського). До речі, в черговій скарзі султана до короля, йдеться про те, що «всього злого і лотрства причиною є князь Дмитраш». Сулейман і мріє про одне: сбіля порога Порти того лотра, якимось способом до рук діставши, скарати».

1558. Запорожці, скориставшись відсутністю хана, котрий пішов на землі Московської держави, на чолі з отаманами Ваською Рожном та Рихликом напали на кримські володіння. Неподалік Перекопу їм удалося відігнати п'ятнадцятитисячний табун коней.

Французький дослідник Ш. Лемарсьє-Келькеже, котрий працював у турецьких архівах, вважає, що опустошувало околиці Перекопу військо Вишневенького, яке прибуло цілою флотилією. Очевидно, так воно і було, про що свідчить і детальна відписка самого Вишневецького Івану Грозному: «приходил к Переколи й сторожей побил за шесть верст от Переколи, а люди ему встречю крьімские не бьівал ни один человек... й пришел на Хор-тинский остров, дал Бог, со всеми людьми здорово й тут дождался Діака Ржевского с судьі й встретил Діака вьіше порогов й кош з запаси оставил Діака вьіше порогов на Монастьірском острове, а детей боярских перебрав, которне потомилися отпустил ко царю й государю с Ондреем Лашитуким, а у себя оставил немногих людей, детей боярских да казаков й стрельцов, а сам пошел летовати в Ислам-Кирмен: й приходити на крьімского улусн за Перекоп й под Козлец (Євпаторія) хочет, сколько ему милостивий Бог поможет».

1559. Півтори тисячі українських козаких на чолі з Недригалом спільно з «многими людьми московскими зодиночившися», спустившись навесні у пониззя Дніпра, «великеє шкодн починили» татарським і турецьким володінням. Кримський хан вимагав від польського короля гото шкодника Недритала», який був стари їм, «есьмо горлом скарати.»

У лютому Іван Грозний відправив Дмитра Вишневецького на Донець, звелівши йому виготовити човни і наступати на кримські улуси біля Азова і Керчі. В квітні відбулися перші сутички Вишн« вецького з ордою на Айдарі. Тоді » «шел Мишка Черкашенин (отаман запорожців), ко князю Дмитрею же й побил крымцов вверх Донца Северского й четырех языков крымских ко государю прислал».

Останнє повідомлення з Никонівського літопису засвідчує, на наш погляд, про те, що запорожцям відводилася особлива роль у походах на морські фортеці противника, для чого загін Черкашеніна направлявся на Дон, мабуть, на прохання Вишневецького. І вже у травні Вишневецькии здійснив напад на Азов, воєнний форпост Оттоманської імперії в причорноморських степах. Тривога в турецькій столиці була великою, оскільки крім усього, будь-яка загроза Азову негайно відбивалася на продовольчому становищі Константинополя – саме через азовський порт надходили до Порти різні продукти з нижнього Дону,

Правда, Вишневецькому не вдалося оволодіти Азовом, і він змушений був відступити від його стін, після чого флотилія пересікла Азовське море і з'явилася під Керчю. Атака гут також 'була відбита оттоманською ескадрою.

Тоді ж восени отаман запорожців Гаврило Сліпецький котрого російський воєнанальник Данило Адашев залишав замість себе в пониззі Дніпра, організував похід на Крим. Прибувши в грудні до Москви, козаки розповіли, що «убили семь мурз й поймали многие улуси».

1560. У липні українці, козаки з Дону (там були запорожці), і черкеси племені Жане на чолі з Дмитром Вишневецьким, спустившись Доном, почали штурмувати Азов, але в зв'язку з прибуттям турецької ескадри (7 військових кораблів) не мали успіху. Спроба Вишневецького форсувати Таманську протоку і, проникнувши в Крим, атакувати Кафу, (Феодосія), також закінчилася невдало: інша османська флотилія вже чекала на переправі і зуміла відбити цей наступ.

Французький дослідник Ш.Лемерсьз-Келькеже вважає, що турецькі власті були попереджені про ці акції Вишневецького московськими купцями. Це видно з тексту листа бея Кафи султанському дивану: вони, мовляв, «хотіли попередити оттоманські власті про намір Дмитрашки здійснити набіг на Азов». Тим самим московський уряд прагнув продемонструвати могутньому південному сусідові свою добру волю. Він відмовлявся від «Дмитрашки», за якого «не хотів нести відповідальність». Ш. Лемерсьє-Келькеже висуває іншу версію: повідомлення про наміри Дмитра Вишневенького могли бути добуті шпигунами, посланими кримським ханом в черкеські землі».

Бею Кафи Сінану турецький диван видав суму в 30 тисяіч акчей за «гідні послуги, надані під час захисту Азова від руських під проводом Дмитрашки».

1561. На початку року французький посол в Константинополі доносив: козаки спільно з черкесами спустилися Доном повз Тани (Азова), осволоділи кількома фортецями на узбережжі й досягли Кафи. В зв'язку з цим 12 санджакам поблизу Трапезунда наказано відновити становище.

У донесеннях цього дипломата з турецької столиці в лютому й березні