Хінова кислота у вільному стані та у вигляді глікозиду (3-хі-новозиду міститься у корі хінного дерева Cortex Cinchonae. У коре-невищах калгану Rhizomata Tormentillae досліджена близька за бу-довою торментилова кислота, яка утворює різні просторові ізомери. Глікозиди торментилової кислоти в експерименті виявляють гіпоглікемічну дію. Кратегова кислота з листків глоду Crataegus spp. не містить карбоксильної групи, але виявляє кислотні властивості. /З-Амірин належить до тритерпенів типу олеанану, є одним з найпоширеніших тритерпеноїдів у рослинному світі. Цикли А/В, В/Сі C/Db молекулі (3-амірину мають транс-конфігурацію, а кільця D/E і<ис-конфігурацію, як у сполук типу урсану. Зустрічається у вільному стані та у вигляді ефірів з жирними кислотами. Влас-тивий більшості рослинам, які мають молочний сік. До похідних Р-амірину належить гліциретинова кислота, яка у значній кількості міститься у коренях солодки Radices Glycyrrhizae і має протиза-пальні властивості.

Олеанолова кислота зустрічається в рослинах у вільному виг-ляді та як аглікон сапонінів. Міститься у листках маслини Оіеа europea, Oleaceae, звідки отримала свою назву, а також в омелі, видах шавлії, череди, золотушника та ін.

Гіпсогенін — аглікон кислих сапонінів родини Caiyophyllaceae, у значній кількості міститься у коренях мильнянки Radices Saponariae. Гедерагенін — аглікон сапонінів плюща Hedera helix, Araliaceae і насіння чорнушки Nigella sativa, Ranunculaceae. Агліко-нову частину есцину — глікозиду з насіння каштана, складають протоесцигенін та барингтогенін, які також належать до тритер-пеноїдів типу олеанану.

До окремої групи сполук належать тритерпеноїди родини Asteraceae тараксастерол, арнідіол та його просторовий ізомер фарадіол.

Кукурбітацини і лимоноїди — тритерпенові сполуки, які скла-дають окремі групи. Кукурбітацини обумовлюють гіркий смак рос-лин з родини СисигЬііасеае. Вони мають цитостатичні властивості, якщо виділені в індивідуальному стані, але дуже токсичні.

Лимонін

Лимоноїди є модифікованими тритерпенами, які іденти-фіковані в родині Rutaceae і також мають гіркий смак. Одним із представників цієї групи є лимонін. Деякі лимоноїди мають про-типухлинні, антимікотичні та противірусні властивості. Похідні лимоноїдів застосовують як інсектициди.

Тритерпенові сапоніни

Сапонінами (від латин, sapo — мило) називають гліко-зиди рослинного та тваринного походження, більша частина яких виявляє поверхневу, гемолітичну активність та токсичність по відношенню до холоднокровних тварин.

Молекули сапонінів, як і інших глікозидів, складаються з са-харної частини та аглікону, який називають сапогеніном. За типом аглікону тритерпенові сапоніни поділяють на групи дамарану, циклоартану, лупану, фріделану, урсану, олеанану та ін. Глікозиди містять один чи два вуглеводні ланцюги лінійної або розгалуженої структури. Найчастіше вуглеводний ланцюг знаходиться у поло-женні С-3, але зустрічаються речовини, що містять вуглеводний залишок по карбоксильній групі аглікону. У вуглеводному ланцюзі може знаходитися від 1 до 11 моносахаридів: D-глюкоза, D-ra-лактоза, D-ксилоза, L-арабіноза, L-рибоза, D-фукоза, L-рамно-за та D-глюкуронова кислота. До складу деяких глікозидів входять залишки органічних кислот, наприклад ангелікова, тиглінова, корична, оцтова та ін.

Поширення та біологічні функції в рослинах. Сапоніни виявле-но у 900 видах рослин, що відносяться до 90 родин. Тетрациклічні тритерпенові сапоніни містить обмежена група родин — Araliaceae, Cucurbitaceae та деякі ін. Пентациклічна група значно поширена в природі у рослинах 40 родин, зокрема Fabaceae, Caryophyllaceae, Asteraceae, Araliaceae, Polygalaceae, Lamiaceae тощо. З вищих спо-рових рослин тритерпенові сапоніни містять деякі види папоро-тей. Дуже рідко сапоніни трапляються в організмі тварин.

Наявність сапонінів виявлена в усіх частинах рослин, але на-копичуються вони переважно у коренях, кореневищах, бульбах, плодах, значно менше в корі та наземній частині. Вміст сапонінів у різних видах рослин коливається у широких межах — від слідів до 10 % (мильне дерево — Quillaja saponaria, Rosaceae). Вміст са-понінів змінюється в залежності від періоду вегетації та кліматич-них умов.

У рослинах сапоніни перебувають у вільному стані або у по-єднанні з іншими речовинами. Найчастіше їх буває декілька, при-чому один або два домінують за кількісним вмістом. При вивченні сапонінів у рослинах були виявлені деякі особливості у їх накопи-ченні. Рослини, що містять велику кількість ефірної олії, звичайно бідні на сапоніни. А. Розенталер та Л. Ружичка пояснюють це тим, що ізопрен може мати два шляхи перетворення: один веде до на-копичення моно- та сесквітерпенів, головних складових частин ефірної олії, а інший — до утворення ди- та тритерпенів, а потім до накопичення тритерпенових сапонінів.

Незважаючи на значне поширення тритерпенових сапонінів у природі та давнє використання їх людиною, вивчені вони не-достатньо внаслідок складності хімічної і стереохімічної будови. їх досліджувало багато зарубіжних та вітчизняних вчених (Л. Ружич-ка із співавторами, 3. Чернікова, А. Хорлін, Ю. Оводов, Г. Єляков та ін.).

Існує три точки зору на роль сапонінів у житті рослин: сапо-ніни — проміжна ланка між низькомолекулярними та полімер-ними речовинами, що містять вуглець; вони — резервні речови-ни (містять багато сахарів); захищають рослину (їх не поїдають комахи).

Тритерпенові сапоніни впливають на проникність рослинних клітин, що пов'язано з їх поверхневою активністю. Незначні кон-центрації сапонінів прискорюють, а концентровані — уповільню-ють проростання насіння, ріст та розвиток рослин.

Фізико-хімічні властивості. Сапогеніни — кристалічні речови-ни з чіткою температурою топлення. Більшість глікозидів — аморфні речовини без чіткої температури топлення (з розкладом). У крис-талічному вигляді отримано сапоніни, що містять не більш як чотири моносахариди.

Розчинність сапонінів залежить від будови і, в першу чергу, від кількості моносахаридів, що входять до їх складу. Сапоніни, що містять 2—4 сахарних залишки, розчиняються у воді погано, але із збільшенням їх кількості розчинність підвищується. Водні розчини та водні настої рослинної сировини, що містять сапоні-ни, при струшуванні утворюють стійку піну. Деякі сапоніни дають піну при розведенні 1:100 000. Утворення піни пояснюється тим, що сапоніни зменшують поверхневий натяг на межі