Макіавеллі відзначає, що жорстокість у політиці - річ неоднозначна. "Жорстокість жорстокості ворожнеча. Застосована жорстокість добро в тих випадках - якщо дозволено дурне назвати гарним, - коли її проявляють відразу і по розумінню безпеки, не настають надалі у ній і по можливості обертають на благо підданих; і погано, якщо жорстокість застосована в тих випадках, коли спочатку розправи здійснюються рідко, але згодом учащаються, а не стають рідше. Діючи першим способом, можна удержати владу; діючи другим - неможливо". "Образи потрібно наносити разом: чим менше їх раз відчувають, тим менше від них шкоди; благодіяння ж корисно робити мало - помалу, що б їхній розпробували якнайкраще ".
Отже, чи належить правителю бути жорстоким чи милосердним? Тут, згідно Макіавеллі, однозначним може бути лише те, що варто остерігатися зловживати милосердям [7]. Жорстокістю можна навести порядок у країні. Цим самим правитель може виявити не що інше, як милосердя. Макіавеллі пише, що може виникнути суперечка, що краще: щоб правителя любили чи щоб його боялися. В цьому контексті він зазначає, що взагалі кажучи, було б добре, якби правителя і любили, і боялися, але любов не уживається зі страхом. Тому коли стоїть вибір, потрібно вибирати страх. Адже люди лицемірні і схильні до обману. "Поки ти робиш їм добро, вони твої всією душею, обіцяють нічого для тебе не щадити: ні крові, ні життя, ні дітей, ні майна, але коли тобі щось буде від них потрібно, вони в ту ж мить від тебе відвернуться". Государю потрібно вселяти страх, але робити це треба так, щоб уникнути ненависті (утримуватися від зазіхання на майно громадян). Макіавеллі вказує, що люблять государів по власному розсуду, а бояться - по розсуду государів. Мудрому правителю краще розраховувати на те, що залежить від нього самого. Тут треба зробити застереження. Зі страхом, так само як і з жорстокістю, потрібно "не перегнути ціпок", тому що правитель може перетворитися в очах підданих (і стати таким насправді) у тирана. Макіавеллі пише, що багато правителів починають цінувати владу як таку і перетворюються в тиранів. А тиранам виправдання немає. "Маючи можливість заслужити величезну пошану створенням республіки чи царства, вони звертаються до тиранії і не зауважують, якої доброї репутації, якої слави, якої честі, якої безпеки і якого щиросердечного спокою, разом із внутрішнім задоволенням, вони при цьому позбавляються, на яку безславність, ганьбу, небезпеку, тривоги вони себе прирікають". Макіавеллі супротивник тиранії. Тиранічна влада діє розбещуючим образом на самих правителів і на народ. Основна ж причина перетворення принципату в тиранію - спадкування влади, тому що спадкоємна влада піддається псуванню (висновок зроблений ще Полібієм) [2].
У випадку, коли людина робиться государем своєї батьківщини не шляхом злодіянь і беззаконь, а в силу благовоління співгромадян, такого роду єдиновладдя можна назвати цивільним, тому що встановлюється воно за вимогою народу, або знаті в залежності від того, кому першому випаде зручний випадок. Але тому, хто приходить до влади за допомогою знаті, важче удержати владу, ніж тому, кого привів до влади народ, тому що якщо правитель оточений знаттю, що почитає себе йому рівною, він не може ні наказувати, ні мати незалежний образ дій. Той же, кого привів до влади народ, править один і довкола нього немає нікого чи майже нікого, хто не бажав би йому коритися. Так що якщо государ прийшов до влади за допомогою народу, він не повинний гнітити його, тим самим, утримуючи його дружбу. Народ треба взяти під свій захист, тому що навіть у тихнув