Через усе життя проніс Максим Тадейович пам’ять і про іншу землячку – дівчину Ганю, почуття до якої назве “першим на віку незграбним дещо змавпованим коханням”. Саме їй він і присвячує свої перші любовні вірші.

Пізніше, коли Максим разом з братом Іваном жив у родині Миколи Лисенка на Маріїнанській-Благовіщенській вулиці, ходить до гімназії і письменникові поезії ввійшли до збірки “На білих островах”, він був таємно закоханий у дівчину, що жила по-сусідству. Молодий поет спостерігав, як вона щодня поливала в садку квіти, і створив у своїй уяві чарівний образ. Йому тоді здавалося, що то прийшла справжня любов, яка супроводжується безсонними ночами, тривожними думами. Згодом, згадує ці юнацькі переживання, Рильський напише такі рядки:

О славна дівчино в брунатнім убранні,

На Благовіщенській, в сусіднім подвір’ї!

Хвала тобі за все: за стрічі мовчазні

За губки в ніжному розтулені довір’ї,

Що так хотілося поцілувати мені,

За відрухи легкі, як лебедине пір’я.

До поцілунків ми з тобою не дійшли,

Бо навіть, як на те, знайомі не були.

Значне місце займають вірші на тему кохання і в наступних збірках “Синя далечінь”, “Крізь бурю і сніг”, а особливо у збірці “Під осінніми зорями”, яка побачила світ у 1918році коли на важких терезах вже хиталася доля Вкраїни”.

Ця збірка, як і перша складається в основному з ліричних віршів. Поет навіть назвав її “Лірики книга друга” і в першому ж вірші передав свій душевний стан:

Ходжу, броджу по городу

Великому, великому.

Розкрив би я своє серце,

Та нікому, та нікому.

Значна частина віршів, що увійшли до цієї збірки, була написана в дореволюційні роки. Серед них чимало на тему кохання. Але це вже були зрілі поезії, бо писала їх молода людина, яка пізнала справжню любов.

Я так тебе люблю, що не втримаю сліз,

В молитві хиляться натомлені коліна.

Я так тебе люблю, що білий шум беріз

І небо голубе для мене домовина.

Або ось такі рядки:

Тебе любить, усе забуть!

Ти зрозуміла?

Єднає нас єдина путь,

Єдина сила.

Варто зауважити, що тема кохання найменше цікавила дослідників творчості Рильського, хоча для характеристики його особистості, захоплень, естетичний ідеалів, а інколи й поглядів на суспільне життя з його катаклізмами саме вірші про кохання можуть дати вагомий матеріал.

Поет прийшов у літературу незрілою, збагачену досвідом людиною, а 15-річним гімназистом, видавши в 1910р. свою першу збірку віршів “На білих островах”. На думку критиків в кожному вірші відчувався і неабиякий талант того, хто наслідував відомий російських модерністів. “Іскру Божу” помітила в поета-початківця і Леся Українка, пророкуючи йому “роль свого поетичного спадкоємця”.

У збірці “На білих островах” поезій на тему кохання чимало. Правда, образ коханої, якій адресує автор свої вірші, абстрактний. Це вимріяна підлітком чарівна дівчина, витвір його фантазії, як ось у вірші “Очі”:

На лоні ночі зірки сновійні –

Я все за очі оддав би мрійні.

Як очі сяють у тебе мила,

Як їх кохаю – сказать несила.

Поет оспівує очі, руки коханої, чоло у темному відтінку, порівнює красу своєї вимріяної обраниці з красою природи.

Як ранком зими кришталевим

Весь сніг видається рожевим, -

Такі твої рожево-білі руки.

Як вечором майським прекрасним

Все сяйвом вкривається ясним,

Такі твої прекрасно-ніжні очі.

У своїх восьми розділах першої книжки поета вірші про кохання мають сумну тональність, бо оспівана любов, як правило, не взаємна, дівчина або байдужа до ліричного героя, або зраджує його надії:

Я все ж тебе люблю. Ти з мене глузувала,

Стоптала ти любов мою,

Ти серце без жалю усе пошматувала, -

Я все ж тебе люблю.

Закоханість юнака така сильна, що позбутися він її не може, і не хоче.

Про перше справжнє кохання 19-річного юнака згадуватиме Рильський і перед Великою Вітчизняною війною, і в роки війни. Пам’ять про почуття до дівчини на ім’я Ліда з берегів Росії, з міста Корсуня, він зберіг на все життя. У жовтні 1939році поет присвятив їй вірш “Лист до адресатки”. А в поемі “Мандрівка в молодість” дає оцінку тому щастю, тому справжньому першому коханню.

Лише старіючи, якогось дня у Львові,

В готелі тихому я раптом зрозумів,

Що той гарячий плуг далекої любові

Навіки борозку в душі моїй провів.

Однак в трагічні роки революції, погляди на кохання у молодого Рильського змінюються. З-під почали з’являтися вірші про любов легку і короткочасну, коли розлука для закоханих не є трагедія, і вона не приносить не сліз, і навіть смутку.

Якщо це був раніше болючий процес, то тепер без особливого трепету ліричний герой говорить коханій: “Я піду, і може більше на прийду”, “поцілуй востаннє, обійми востаннє, вміє розставатись той, хто вмів любить”.

Детальна частина кінця кохання поєднується з кінцем буяння природи.

Майже постійно йдеться про розлуку, про кінець любові.

Тихше, тій. Не говори.

Прощавай востаннє.

На життєвому шляху поета почастішали зустрічі з випадковими жінками, навіть продажними. Слова повія і кокетка перестають бути образливими. Так воно було в ті роки, коли політичні діячі “вправлялися в програмах і промовах, коли мішалося “ура” з парадними “калавур”, коли з’явилися повії “в бантиках багрових”. Поет сумує за чистотою і в коханні, і в стосунках між людьми.

У вірші “Фінал” він прощається зі святим і чистим почуттям:

Прощай кохання білокриле,

І сум нічний, і сяйво днів!

Моє поламане вітрило

Жадає волі і вітрів.

Нема вже в поета віри в чистоту людських почуттів. В зв’язку із “сірим” життям поступився своїм принципам і обдурений у своїх чистих намірах, почав оспівувати повій:

Я чистий голос Беатріси

На сміх гетери проміняв

У тузі за чарами земного, а може, навіть неземного кохання поет