Нікколо одружився у 33 роки, а у 34 став батьком першої дитини. У нього було п’ятеро дітей: чотири сина (Бернардо, Людовіко, П’єро та Гвідо) і дочка Бартоломія. Макіавеллі піклувавася про сім’ю, з жартівливою ніжністю називаючи її своєю “командою”.

За своїм характером Макіавеллі не був жорстокою людиною, і ті трагічні події, якими була сповнена на той час дійсність, викликали у ньому тяжкі переживання. Але не доводиться заперечувати, що він і в теорії, і на практиці визнавав необхідність рішучих дій в політиці для укріплення централізованої державної влади. У цьому виявляється вся суперечливість особистості і мислення Макіавеллі, що формувались в умовах загибелі республіки і перших кроків абсолютизму Медічі.

Сам Нікколо характеризував себе як людину дії і думки, на перше місце ставлячи дію, “... спочатку жити, а потім філософствувати “, – писав він у 1509 році.

Перша поїздка Макіавеллі відбулася у березні 1499 р., коли він направився до Якопо IV д’Аппіано, володаря Пьомбіно, що на південний захід від Флоренції. 30-річний секретар комісії Десяти зміг запевнити воєначальника не вимагати підвищеня плати за військову службу Флорентійській республіці, яка і так несла шалені витрати на це. У червні того ж року Нікколо був направлений до Катаріни, правительки надзвичайно важливого для республіки пункту Форлі. Не дивлячись на всі хитрощі досвідченої правительки, перший дипломатичний екзамен відмінно вдався флорентійському посланцю: дружба з Катаріною була збережена, що було вкрай важливо в умовах боротьби за Пізу.

Досвід вдач і поразок був викладений Макіавеллі у його першій книзі, написаній у 1499 р., – «Міркування, підготовлене для магістрату Десяти про пізанські події». За формою це була звичайна доповідь, а за змістом – перші нариси «Військового мистецтва», трактату, який він створить через двадцять років.

Між тим над Італією нависали хмари. В жовтні 1499 р. французькі війська ввійшли до Мілану, а на початку наступного року його правитель Людовіко Моро був узятий в полон і перевезений до Франції. Долі італійських держав перейшли до рук Людовіка ХІІ, до якого у червні 1500 р. була направлена делегація від Флорентійської республіки, до складу якої входили Нікколо Макіавеллі і Франческо Каза. Але Каза захворів, і Макіавеллі лишився єдиним представником республіки при дворі. Він не тільки вивчає французьку політику, а й намагається вплинути на неї.

По поверненню з Франції в 1501 р., секретар комісії Десяти мав вирішувати проблеми, пов’язані з підкореною, але вічно неспокійною Пістойєю: він веде листування, складає накази, тричі їздить туди. Усі ці події знову ж таки дають йому поживу для міркувань, результатом яких стало написане ним у квітні 1502 р. «Повідомлення про міри, прийнятих у Флорентійській республіці для замирення партій в Пістойї». В 1502 р. Маккіавелі зустрічається з Цезарем Борджа – герцогом Валентино, який став прообразом “Государя”, що був написаний у 1513 р.

Нікколо рано познайомився з тіньовою стороною політики: дев’яти років він бачив повішених за наказом Медічі змовників Пацци; двадцяти трьох – спостерігав вигнання Медічі з Флоренції; двадцяти дев’яти – страту Савонароли. Тричі він був свідком того, як Флоренція знаходилась на краю загибелі. Далі, зі спостерігача він став учасником подій – його думка і енергія були направлені на збереження та зміцнення Флорентійської держави.

В 1502 р. проти Флоренції повстали Ареццо і Ван-ді-К’яна, в зв’язку з чим Макіавеллі визнав за потрібне сформулювати способи замирення міст, які відділилися від своєї метрополії. Він написав нарис «Про способи поводження з бунтівним населенням Ван-ді-К’яна». Автор збирався представити його правителям республіки не як доповідь, а як теоретичний трактат, побудований на прикладах античності, але виходячи з італійського досвіду. Він радив застосовувати рішучі заходи по відношенню до всіх порушників державних інтересів. Зразком рішучості та нещадності могла слугувати розправа герцога Валентино на очах у Макіавеллі 1 січня 1503 р. у Сенігалії зі зрадниками герцога. Його «Опис способу, в який герцог Валентино вбив Вітелоццо Вітеллі» – не що інше, як складова частина майбутнього «Государя», що трактує методи боротьби за владу.

Хоча другий канцлер республіки і був першим радником при голові уряду, він також продовжував виконувати складні дипломатичні доручення, адже ніхто не міг точніше і вірніше оцінити політичну атмосферу іноземної країни і дати характеристику її діячам. Тому у всі відповідальні моменти італійської і європейської історії він відривався від справ у Флоренції і направлявся за кордон.

Багато зробив Макіавеллі і як секретар військової комісії Десяти. В 1505 р. він звернувся до ідеї створення народного ополчення у флорентійських землях.