Енгельгардт законтрактовує Шевченка на чотири роки майстрові петербурзького малярного цеху В. Ширяєву. Разом з його учнями Шевченко бере участь у розписах Великого та інших петербурзьких театрів. Очевидно, в 1835р. з Шевченком познайомився учень Академії мистецтв І. Сошенко. Він робить все, щоб якось полегшити його долю: знайомить з Є. Гребінкою і конференц-секретарем Академії мистецтв В. Григоровичем, який дозволяє Шевченкові відвідувати рисувальні класи Товариства заохочування художників (1835). Згодом відбувається знайомство Шевченка з К. Брюлловим і В. Жуковським. Вражені гіркою долею талановитого юнака, вони в 1838р. викупляють його з кріпацтва.
21 травня 1838р. Шевченка зараховують стороннім учнем Академії мистецтв. Він навчається під керівництвом К. Брюллова, стає одним з його улюблених учнів, одержує срібні медалі (за картини "Хлопчик-жебрак, який дає хліб собаці" (1840), "Циганка-ворожка" (1841), "Катерина" (1842)). Остання написана за мотивами однойменної поеми Шевченка. Успішно працює він і в жанрі портрета (портрети М. Луніна, А. Лагоди, О. Коцебу та ін., автопортрети).
Вірші Шевченко почав писати ще кріпаком, за його свідченнями, у 1837р. З тих перших поетичних спроб відомі тільки вірші "Причинна" і "Нудно мені, тяжко - що маю робити" (приналежність останнього Шевченкові не можна вважати остаточно доведеною). Пробудженню поетичного таланту Шевченка сприяло, очевидно, знайомство його з творами українських поетів (Котляревського і романтиків). Кілька своїх поезій Шевченко у 1838р. віддав Гребінці для публікації в українському альманасі "Ластівка". Але ще до виходу "Ластівки" (1841) 18 квітня 1840р. з'являється перша збірка Шевченка - "Кобзар".
Це була подія величезного значення не тільки в історії української літератури, а й в історії самосвідомості українського народу. Хоча "Кобзар" містив лише вісім творів ("Думи мої, думи мої", "Перебендя", "Катерина", "Тополя", "Думка", "До Основ'яненка", "Іван Підкова", "Тарасова ніч"), вони засвідчили, що в українське письменство прийшов поет великого обдаровання. Враження, яке справили "Кобзар" і твори, надруковані в "Ластівці", підсилилося, коли в 1841р. вийшла історична поема Шевченка "Гайдамаки" (написана у 1839 - 1841 рр.). Поема присвячена Коліївщині - антифеодальному повстанню 1768р. на Правобережній Україні проти польської шляхти. Вона пройнята пафосом визвольної боротьби, містить алюзії, що допомагали читачеві усвідомити її сучасний соціально-політичний підтекст. Не випадково в умовах революційної ситуації в Росії "Гайдамаки" опубліковано у 1861р. в російському перекладі в журналі "Современник".
Критичні відгуки на "Кобзар" і "Гайдамаки" були, за окремими винятками, позитивними. Майже всі рецензенти визнали поетичний талант Шевченка, хоча деякі з консервативних журналів докоряли поетові, що він пише українською мовою ("Сын Отечества", "Библиотека для чтения"). Особливо прихильною була рецензія на "Кобзар" у журналі "Отечественные записки", критичним відділом якого керував В. Бєлінський.
Навчаючись в Академії мистецтв і маючи твердий намір здобути професійну освіту художника, Шевченко, проте, дедалі більше усвідомлює своє поетичне покликання. У 1841р. він пише російською мовою віршовану історичну трагедію "Никита Гайдай", з якої зберігся лише уривок. Згодом він переробив її у драму "Невеста" (зберігся фрагмент "Песня караульного у тюрьмы"). В 1842р. пише драматизовану соціально-побутову поему російською мовою "Слепая". У цьому ж році створює історичну поему "Гамалія" (вийшла окремою книгою в 1844р.). Кінцем лютого 1843р. датована історично-побутова драма "Назар Стодоля" (написана російською мовою, відома лише в українському перекладі). У 1844 -1845 рр. її поставив аматорський гурток при Медико-хірургічній академії в Петербурзі. У 1844р. вийшло друге видання "Кобзаря". Всі ці твори належать до раннього періоду творчості Шевченка, коли він усвідомлював себе як "мужицький поет" і поет-патріот.
Новий період творчості Шевченка охоплює роки 1843 - 1847 (до арешту) і пов'язаний з двома його подорожами в Україну. За назвою збірки автографів "Три літа" (яка включає поезії 1843 - 1845 рр.) ці роки життя й творчості поета названо періодом "трьох літ". До цього ж періоду фактично належать і твори, написані в 1846 - 1847 рр. (до арешту). Період "трьох літ" - роки формування художньої системи зрілого Шевченка. Його художню систему характеризує органічне поєднання реалістичного і романтичного начал, в якому домінуючою тенденцією стає прагнення об'єктивно відображати дійсність у всій складності її суперечностей. У ці й наступні роки поет пише і реалістичні твори ("Сова", "Наймичка", "І мертвим, і живим..."), і твори, в яких реалістичне начало по-різному поєднується з романтичним ("Сон", "Єретик"), і твори суто романтичні ("Великий льох", "Розрита могила", історичні поезії періоду заслання). Таке співіснування романтизму і реалізму в творчості зрілого Шевченка є індивідуальною особливістю його творчого методу. Художній метод Шевченка - цілісний і водночас "відкритий", тобто поет свідомо звертався до різних форм художнього узагальнення і різних виражальних засобів відповідно до тих завдань, які розв'язував.
Перша подорож Шевченка в Україну тривала близько восьми місяців. Виїхавши з Петербурга у травні 1843р., поет відвідав десятки міст і сіл України (рідну Кирилівку, Київ, Полтавщину, Хортицю, Чигирин тощо). Спілкувався з селянами, познайомився з численними представниками української інтелігенції та освіченими поміщиками (зокрема, з М. Максимовичем, В. Білозерським, П. Кулішем, В. Забілою, О. Афанасьєвим-Чужбинським, братом засланого декабриста С. Волконського - М. Рєпніним, з колишнім членом "Союзу благоденства" О. Капністом, майбутнім петрашевцем Р. Штрандманом та ін.). В Україні Шевченко багато малював, виконав ескізи до альбому офортів "Живописна Україна", який задумав як періодичне видання, присвячене історичному минулому і сучасному народному побуту України. Єдиний випуск цього альбому, що вважається першим твором критичного реалізму в українській графіці, вийшов у 1844р. в Петербурзі.
В Україні Шевченко написав два поетичних твори