ВУГЛЕВОДИ(САХАРИДИ)
Вступ.
ВУГЛЕВОДИ(САХАРИДИ)
МОНОСАХАРИДИ ДИСАХАРИДИ ПОЛІСАХАРИДИ
Гексози Альдози Сахароза Крохмаль
Целюлоза
Глюкоза
С6Н12О6 Кетози
Фруктоза
Вуглеводи — природні сполуки, які відіграють важливу роль у житті людини, тварин і рослин. Вони дуже поширені в природі, особливо в рослинному світі: 80 % сухої маси рослин становлять вуглеводи. Вуглеводи входять до складу їжі і є одним з найважливіших харчових продуктів людини. Потреба людини в енергії покривається при харчуванні за рахунок вуглеводів.
До вуглеводів відносять глюкозу, фруктозу, цукор (сахаро-зу), крохмаль, целюлозу тощо. Одні з них є основними про-дуктами їжі, інші (целюлоза) — основа для добування паперу, пластмас, волокон.
Назва «вуглеводи» запропонована на тій основі, що перші вивчені представники цього класу сполук за складом формаль-но розглядали як сполуки вуглецю з водою, наприклад С„НІ.-0., або 60-бН'О. Тепер відомо, що вуглеводи — це не гідрати вуглецю, але стара назва залишилася. Крім того, існують вугле-води з іншим співвідношенням С, Н й О.
Вуглеводи поділяють на моносахариди, дисахариди і поліса-хариди. Ознайомимося з найважливішими представниками вуглеводів.
Із моносахаридів найбільше значення має глюкоза, яку ще називають виноградним цукром. Глюкоза широко поширена в природі, вона міститься у великих кількостях у виноградному соку, меді, а також у спілих фруктах і ягодах. Це біла криста-лічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак.
Глюкоза ( від грец. солодкий) – дуже поширений у природі вуглевод групи моносахаридів. Молекулярна маса 180,16; безбарвні, солодкі на смак кристали, добре розчинні у воді. Оптично активна, обертає площину поляризованого світла праворуч. Як і всі моносахариди, має два оптичні антиподи (D- і L-форми). Найпоширеніша в природі D- форма (виноградний цукор або декстроза). В природі синтез глюкози відбувається з неорганічних речовин в процесі фотосинтезу і хемосинтезу (в рослинах). У вільному стані глюкоза разом з фруктозою міститься в меду, плодах, квітках та інших частинах рослин; у тваринних тканинах – у крові, лімфі, мозку, серцевому та скелетному м’язах тощо. Вільна глюкоза використовується організмом для біосинтезу ряду інших цукрів – фруктози, сахарози, ксилоли, глюкуронової кислоти тощо. Глюкоза є структурним елементом і багатьох інших речовин – клітковини, глікозидів,. Вірусної рибонуклеїнової кислоти. У тканинах тварин і людини глюкоза може перетворюватися на резервний вуглевод – глікоген. Глюкоза бере участь в багатьох реакціях обміну речовин, посідає центральне місце у вуглеводному обміні. Глюкоза – важливе джерело енергії в організмі. При повному окисленні глюкози до вуглекислого газу і води виділяється енергія, значна частина якої акумулюється макроергічнми (багатими на енергію) зв’язками аденозинтрифосфорної кислоти, АТФ та інших, подібних до АТФ сполук. Для деяких бактерій глюкоза – єдине джерело енергії.
Розклад глюкози в організмі відбувається шляхом гліколізу та у пентозофосфатному циклі. В крові людини міститься 100 мг % глюкози. Концентрації її регулюється гормонально та центральною нервовою системою. Глюкоза бере участь у регуляції водного режиму організму, стимуляції функцій клітин та в знешкодженні токсичних речовин, підвищує діяльність серцевого м’яза, розширює судини, збільшує сечовиділення тощо. При багатьох захворюваннях кількість глюкози в крові збільшується, що веде до виділення її з сечею. Препарати глюкози широко використовують у медицині. В промисловості глюкозу добувають при гідролізі крохмалю, застосовують у кондитерському виробництві та інше.
Молекулярна формула глюкози С6Н12О6 її будову визначено на основі вивчення властивостей. Так, глюкоза виявляє власти-вості багатоатомних спиртів і альдегідів.
Доведено, що в молекулі глюкози є альдегідна група і п'ять гідроксильних груп. Отже, глюкоза — це альдегідоспирт, її мо-лекула має таку будову:
Однак не всі властивості глюкози узгоджуються з її будовою як альдегідоспирту. Деяких реакцій, характерних для альдегі-дів, глюкоза не дає. Справа в тому, що глюкоза е сполукою з мі-шаною функцією, її природа ускладнюється можливістю внутрішньо молекулярних взаємодій гідроксильної групи з карбонільною групою, завдяки чому глюкоза Існує не тільки у відкритій ланцюговій формі, айв циклічних б- та в-формах, які відрізняються розміщенням гідроксильних груп відносно площини кільця. Циклічну будову молекула глюкози має у кристалічному стані, у водних же розчинах вона існує у двох різних формах, які взаємно переходять одна в одну:
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛЮКОЗИ.
Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю гідро-ксильних і альдегідної груп. Тому глюкоза вступає в реакції, характерні для спиртів і альдегідів.
1.Якісна реакція на глюкозу:
Якщо до розчину глю-кози влити гідроксид міді (II), то він набуває яскраво-синього забарвлення, подібно до того, як це відбувається з гліцерином. Якщо підігріти яскраво-синій розчин, який добули, з'являється червоний осад, який свідчить що наявність альдегідної групи.
2. Окиснення глюкози оксидом аргентума (якісна реакція на глюкозу):
Як альдегід глюкоза легко окиснюється. Вона вступає в ре-акцію «срібного дзеркала», окиснюючись до глюконової кис-лоти:
3. Глюкоза окиснюється гідроксидом міді (II) під час кипіння також до глюконової кислоти:
4. Як багатоатомний спирт глюкоза вступає в реакції етерифікації з органічними кислотами і утворює естери;
Одна молекула глюкози взаємодіє з п'ятьма молекулами оцтової кислоти, що підтверджує наявність у молекулі глюкози п'яти спиртових гідроксигруп.
5. За участю гідроксильних груп відбувається взаємодія глю-кози з гідроксидами металів з утворенням сахаратів:
При взаємодії глюкози з гідроксидом міді (II) утворюється сахарат міді — сполука синього кольору. Цю реакцію викори-стовують для виявлення цукру в сечі.
6. Спиртове бродіння глюкози: Велике значення мають процеси бродіння глюкози, які відбуваються під дією органічних каталізаторів — ферментів (вони виробляються мікроорганізмами). Відомо кілька видів бродіння. Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджів. Складний хімізм цього процесу сумарно виражає-ться рівнянням:
7. Молочнокисле бродіння глюкози відбувається під дією молочнокислих бактерій:
Молочна кислота утворюється при скисанні