У нас: 141825 рефератів
Щойно додані Реферати Тор 100
Скористайтеся пошуком, наприклад Реферат        Грубий пошук Точний пошук
Вхід в абонемент


речовин коливається від 30 до 40%.

Поряд з тритерпеновими сапонінами корені солодки містять значну кількість флавоноїдів. Ліквіритин був виділений японськими хіміками – Шинода та Уеда у 1933 році. У подальшому флавоноїдні сполуки вивчалися у ДНЦЛС професором В.І. Литвиненко. Сума флавоноїдів (3-4%) представлена халконами і флаванонами, основний з яких ліквіритигенін і його глікозидиліквіритин (4’–0–глюкозид ізоліквіритигеніну), лікуразид (4–0–глюкозил-апіозид ізоліквіритигеніну) та інші.

За останнє століття інтерес до солодки сильно зріс. Це зумовлено відкриттям все нових цінних якостей в субстанціях, отриманих із “лакричного кореня”, динамізмом їх вивчення і застосування.

В результаті досліджень, що проводяться в світі накопичений і частково опублікований обширний фактичний матеріал по фенольних сполуках виділених з солодки.

Слід зазначити, що згідно загальної схеми біохімічної класифікації всієї різноманітності природних флавоноїдів, що виділяються з рослин, вони можуть бути розподілені по 7 підгрупах, 16 рядах і близько 250 класах. Розглядаючи тут представлені з'єднання з погляду цієї класифікації, розподілили їх по 4 підгрупах, 6 рядах і 31 класу.

На підставі аналізу отриманих даних відмічено, що специфічною групою фенолових з'єднань як для всієї родини бобових, так і для представників роду солодка є дві основні і обширні підгрупи: флавоноїди (еуфлавоноїди) або 1,3-діфенілпропаноїди і ізофлавоноїди або 1,2-діфенілпропаноїди.

Підгрупа Ряд

1 - еуфлавоноїди, 2 — ізофлавоноїди, 1 - халканоїди, 2 - флавоноїди, 3 - ізофлавоноїди,

3 - секофлавоноїди, 4 — біфлавоноїди 4 - птерокарпаноїди, 5 — гомоїзофлавоноїди,

6 - біхалкалоїди

Рис.1 Гістограма розподілу фенолових з'єднань по підгрупах і рядах

1 - халкони, 2 - -кетодигідрохалкони, 3 - дігідрохалкони, 4 - флаванони, 5 - флаваноноли, 6 - флавони, 7 - флавоноли, 8 - антоцианідіни, 9 - ізофлаванони, 10 - ізофлавони, 11 - ізофлавани, 12 - ізофлавени, 13 - 3-арілкумаріни, 14- птерокарпани, 15- куместани, 16 - гомоізофлаванони, 17 - стільбені, 18 - бензофурани, 19 - біхалкони; 20 прості бензоли, 21 - прості ефіри бензолу, 22 - прості феноли, 23 - прості фенолоефіри, 24 - фенолкарбонові кислоти, 25 - ацетофенони, 26 - складні ефіри карбонових кислот, 27 - оксикорічні кислоти, 28 - кумаріни, 29 - хромони, 30 - дігідрофенантрени, 31 - складні карбонові кислоти

Рис.2 Гістограма розподілу фенолових з'єднань по класах

Спочатку розглянемо структурно-хімічний аспект систематизованих з'єднань для подальшого виділення з них визначених хемоознак для окремих таксонів.

При обробці даних встановили, що основна маса виділених фенолових з'єднань представлена (у процентному відношенні від загального числа приведених з'єднань) таким чином - по підгрупах: еуфлавоноїди - 46 %, ізофлавоноїди - 42 %, секофлавоноїди- 3,7 % і біфлавоноїди - близько 1,0 % . У більш розширеному варіанті розподіл в підгрупах по рядах і класах наступний: у ряді халканоїдів - 3 класи, загальне число з'єднань - 39; у ряді флавоноїдів -5 класів, з'єднань - 106; у ряді ізофлавоноїдів - 5 класів, з’єднань - 91; у ряді птерокарпаноїдів - 2 класи, з'єднань -21; у ряді гомоізофлавоноїдов - 1 клас з’єднань - 1 и в ряду біхалкалоїдів - 1 класс, з’єднань - 3.

У підгрупі секофлавоноїдів - 2 класи: в класі дігідростільбенів - 6 з'єднань і в класі 2-арілбензофуранів - 7 з'єднань. Крім того, виділені представники окремих класів з речовин-попередників в біосинтезі основних з'єднань (приведені в порядку ускладнення структур): клас прості бензоли - 2 з'єднання, клас прості ефіри бензолу - 1 з'єднання, клас прості феноли - 7 з'єднань, клас прості феноло-ефіри - 2 з'єднання, клас фенілкарбонові кислоти - 5 з'єднань, клас ацетофенони - 3 з'єднання, клас складні ефіри карбонові кислоти - 4 з'єднання, клас оксикоричні кислоти - 5 з'єднань, клас кумарини - 6 з'єднань, клас хромони - 1 з'єднання, клас дігідрофенантрени - 2 з'єднання, клас складні карбонові кислоти - 1 з'єднання. Всього 314 з'єднань.

У плані зіставлення біосинтетичних схем перетворення фенолових з'єднань представлених таксонів, а також вид їх структурних особливостей в різних класах, цікаво було спробувати знайти елементи зближення або розбіжності в міжвидових і внутрішньовидових взаємостосунках по цих хімічних ознаках.

Аналізуючи структурні особливості представлених фенолових з'єднань солодки, як і всіх природних флавоноїдів, по характеру присутніх замінників в структурному ядрі, їх можна розділити на ряд хімічних типів: гідрокси-, метоксі-, метілендіоксі-, С-преннл(алліл) -, пренілгідроксі-, пренілоксо(пірано) -, пренілоксі-(піранол) -, гераніл-, ацилагликонові похідні, а також глікозильні замінники цих з'єднань.

Так, у міру ускладнення основної структури ядра представлені похідні простих бензолів, фенолів, фенолоефірів, фенолокислот, біля фенілетаноїдів мають місце як ациклічні форми -ацетофенони, так і циклические-дигідрофенантрени. Феніліропаноїди представлені відповідно -простими феннлпропаноидамн, оксикоричними кислотами, складними ефірами карбонових кислот, потім кумаринами і хромонами і далі флавоноїдами і ізофлавоноїдами. В підгрупі секофлавоноїдів, тобто похідних 1,2-дифеніл-пропаноїдів, що втратили один атом вуглецю пропанового фрагмента, - це представники класів дигідростильбенів і 2-арилпонзофуранів.

Різні замінники, особливо, гідрдоксигруппи розподіляються в молекулах фенолових з'єднань в певному порядку, утворюючи ряд моделей заміщення відповідно до загальних і приватних шляхів біосинтетичного утворення ароматичних кілець А і В і їх подальших етапів перетворення в рослині.

Загальною тенденцією всіх фенолових з'єднань солодки є домінуюча наявність замінників біля С-7-атома (кільце А) і С-4'-атома (кільце В) - в підгрупах: еуфлавоноїди і ізофлавоноїди або адекватні їм положення в гетероструктурах інших класів.

Так, в кільці А з урахуванням утворення -піранового гетероцикла, флороглюциновий (тригідроксиароматичний) радикал присутній біля близько 46% представлених з'єднань з обов'язковим знаходженням гідроксілів біля С-5 і С-7 вуглецевих атомів. В кільці В заміщення, як правило, типу резорцину, проте, велике число з'єднань з


Сторінки: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18