Курсова робота

на тему:

Вивчення і дослідження лікарських рослин, що вміщують кумарини.

План

1. Вступ.

2. Загальна характеристика кумаринів:

а) класифікація;

б) фізико – хімічні властивості;

в) методи виділення;

г) ідентифікація;

д) кількісне визначення;

е) застосування;

є) висновок.

3. Загальна характеристика лікарських рослин та їх сировини:

а) гірко каштан звичайний;

б) буркун лікарський;

в) амі велика;

г) псоралея кістякова;

д) пастернак посівний;

е) смоковниця звичайна;

є) дягіль лікарський;

ж) висновок.

4. Додатки.

5. Література.

Вступ

Основним джерелом отримання лікарських засобів є природні речовини, перш за все – лікарські рослини. Перевага останніх у їх низькій токсичності й можливості тривалого застосування без суттєвих побічних ефектів. На сьогоднішній день біля 50% всіх ліків виготовляється із рослинної сировини. Лікувальна дія рослин і галенових препаратів полягає у тому, що фізіологічно активні речовини перебувають у них у відповідному співвідношенні, що оптимально впливає на органи і системи організму людини і тварини. Лікарські рослини та їх галенові препарати можна застосувати в комбінації з синтетичними ліками, при цьому посилюється їх терапевтична дія і зменшуються побічні ефекти синтетичних речовин. Лікарські рослини використовують в їжу, як житло, сировину для синтезу хімічних сполук, очищують повітря, зберігають воду озер та річок, а також лікують людей. Людина здавна знала ціну лікарським рослинам, але тільки тепер заклик повернутися до природи нагадав людям, що лікарські рослини є не лише значно дешевшими, але й безпечнішими лікувальними засобами від багатьох недуг. Для використання лікарських рослин для добра потрібно добре орієнтуватися в їхньому розмаїтті, знати їх специфічні особливості і мати їх вдома завжди під руками.

Кумарини

Слово “кумарини” походить від місцевої назви дерева “кумарупа”, яке проростає в Південній Америці.

Кумарини – природні сполуки, в основі яких лежить бензо –– пірон (лактон цис. орто – оксикоричної кислоти):

Кумарини широко поширені в рослинному світі. Вони знайдені більш ніж у 200 видів, які відносяться до 37 родин. Найбільш поширені серед рослин родин селерових (зонтичних), бобових, рутових, рідше серед представників родин айстрових, пасльовоних, злакових, каштанових, губоцвітових, маренових.

В природі частіше всього зустрічаються найбільш прості похідні кумарину і фурокумарину. Основна кількість представників сполук цієї групи знайдено у вільному стані і тільки незначне число у вигляді глікозидів.

Кумарин локалізується в різних органах рослин, найчастіше в кореннях, корі, плодах. Вміст їх у різних рослинах коливається від 0,2% до 10%, причому часто можна зустріти 5–10 кумаринів різної структури в одній рослині. Максимальна концентрація кумаринів спостерігається в період цвітіння рослин, до кінця вегетації вона знижується.

Класифікація

Всі відомі кумарини залежно від хімічної структури поділяють на наступні групи:

1. Кумарин, дигідрокумарин і їх глікозиди

2. Окси-, метокси-(алкокси-) і метилендіоксикумарини:

а) з гідроксильними або алкоксильними групами в бензольному кільці:

(умбеліферок, ескулетин, ост хол та ін.):

Ці сполуки широко поширені в рослинах родин зонтичних, рутових;

б) з гідроксильними або алкоксильними групами в піроновому кільці (феруленол). Феруленол виявлений у різних видах ферух рода зонтичних.

3. Фурокумарини, які містять замісники в бензольному і фурановому кільцях:

а) похідні псораленуу, тобто фурокумарини, фуранове ядро яких сконденсовано з кумарином в 6,7 – положенні (псорален, ксантотоксин, бергаптен, ізопімпелін та інші):

Псорелен виділений із плодів і коренів псоралеї кістинкової та інших видів род. Бобових; ксактотоксин, бергаптен, ізопімпінилін виділені із плодів амі великої і пастернака посівного род. зонтичнині неуцеданин – із коренів горичника Морісопа та інших видів род. Зонтичних;

б) похідні ангеліціну, тобто фурокумарину, фуранове ядро якого сконденсоване з кумарином в 7,8 – положенні (ангеліцин, атамантин та інші):

Всі ці сполуки широко поширені в рослинах род. селерових.

4. Піранокумарини, які містять ядро пірану, сконденсоване з кумарином в 5,6-; 6,7; 7,8-положень і, яке має замісники в пірановому, бензольному чи піроновому кільці (дигідросамідин, віснадин, ксантилетин, птериксин та ін.):

Дигідросамідин і віснадин виділені із коренів і плодів здутоплідника сибірського род. селерових.

5.3,-4 – бензокумарини

Елагова кислота виявлена в рослинах род. сумахових, розових та інших.

6. Кумарини, які містять систему бензофурану, сконденсовану з кумарином в 3,4-положеннях:

Куместроли виділені із різних видів конюшини род. бобових.

7. Деякі інші більш складні сполуки, в склад яких входить кумаринові система.

Фізико – хімічні властивості.

Виділені в індивідуальному стані кумарини – кристалічні речовини, безбарвні або ледь жовтуваті. Вони добре розчинні в органічних розчинах і хлороформі, етиловому ефірі, етиловому спирті, жирах і жирних оліях. У воді кумарини, в більшості випадків не розчинні; глікозиди розчиняються, як правило, у воді і практично нерозчинні в органічних розчинниках. Кумарини добре розчиняються у водних розчинах основ (особливо при нагріванні) за рахунок утворення солей оксикоричних кислот. При нагріванні до 100°С сублімуються у вигляді голчастих кристалів.

Багато кумаринів проявляють характерну флуоресценцію при УФ - випромінюванні в нейтральних спиртових розчинах, в розчинах основ і концентрованої сульфатної кислоти у видимій області спектру. Особливо цим відрізняються похідні умбеліферону, проявляючи яскраво – блакитну флуоресценцію. В лужному середовищі флуоресценція найбільш інтенсивна, при підкислені флуоресценція стає менш інтенсивною і характер її змінюється.

В електронних спектрах поглинання кумаринів спостерігається характерні частоти. В області вище 200 нм є дві смуги поглинання – відповідно 210-270 і 290-350 нм. Характерність цих спектрів поглинання обумовлена хромофором, який включає в себе спряження між собою -піронове і бензолове кільце.

Кумарині мають характерні спектри поглинання в інфрачервоній області. В них, як і -піронах, смуги валентних коливань карбонільної