Покинувши велике місто, Аристотель разом із Ксенократом відправився в Середню Азію і прийняв запрошення улюбленого учня Гермія, тирана малоазійського міста Атарнея, погостювати в нього в прибережнім Асосі. Вихований в Афінах і відданий філософії, палкий Гермій плекав мрію звільнити всі грецькі міста Малої Азії від перського ярма. Бажання Гермія не могла не розділяти Аристотель; мабуть, великий філософ грав у цій справі не останню роль, адже не даремно подорожі Аристотеля в той час усі додавали характер дипломатичної місії. Але Діоген Лаєртський усі ж був не прав, заявивши, що афіняни відправили Аристотеля послом до македонського паную.

Гермія збагнула трагічна доля. Точна дата його смерті не відома. Трапилося ж із ним наступне. Зв'язаний поневолі з персами, Гермій, однак, вів переговори з Пилипом II, який уже замисляв тоді загальноелінську війну з перською монархією Ахеменідів. Швидкий грек Ментор, що знаходився на службі в перського царя, утягнув Гермія в змову і потім видав його Артаксерксу, що велів позбавити життя тирана Атарнея. Перед смертю Гермій просив передати своїм друзям-філософам, що він не зробив нічого, що було б недостойно філософії.

Смерть Гермія глибоко засмутила Аристотеля, може бути, ще більш тому, що той загинув за ідею, що дозріла в розумі самого філософа. Своє горі Аристотель вилив у двох віршах, що дійшли до нас. Перше — гімн чесноти. От його початок: «О чеснота, що змушує людей скоряти свою природу, ти перша зі скарбів, що людина повинна намагатися собі завоювати. Заради тебе Греція, щаслива своїм стражданням, незмінно переносить безкінечне горе. За твою святу красу, шляхетна і чиста діва, вона бачить смерть своїх синів. Так прекрасний вічний плід, яким ти зачаровуєш душі героїв. Греки цей плід віддають перевагу знатності походження, золоту і солодкому спокою.. Інший вірш — чотиривірш, що представляє напис на пам'ятнику, спорудженому Аристотелем Гермію в Дельфійському храмі« «Один перський цар, противник усіх законів, умертвив того, хто тут зображений. Великодушний ворог постарався б перемогти його вікрито зброєю; зрадник видав його, опутав сітками помилкової дружби».

Аристотель надійшов як щирий грек: загинув його друг, що він, саме так, вважав зразком чесноти; і він не оплакує втрати у своїх віршах, не виражає своїх почуттів, а співає на честь його гімн чесноти. Цей гімн послужив Горацію мотивом однієї з його кращих од. Аристотель був ворогом персів, ярмо яких вважав найбільшим злом для Греції. З македонським царем його зближала загальна ненависть до них, до варварства, а не глибокий космополітизм, як припускали деякі.

Аристотель провів у цьому місті три роки (348 (347)-345 роки до н.е.), тут він знайшов себе, тут визначилося його власний світогляд. Аристотель женився на молодшій сестрі Гермия, Пифиаде; дівчина залишилася після смерті брата без захисту і без усяких засобів до життя. Аристотель прийняв у її долі братерська участь, а потім їх зблизило загальне горі.

Гнів перського царя був так великий, що Аристотелеві прийшлося рятувати життя молодої дівчини і свою власну. Наступні три роки мислитель жив у місті Мітілена на сусідньому з Асосом острові Лесбос, куди його запросив Теофраст — друг і помічник, уродженець тих місць. Ксенократ же повернувся в Афіни.

Піфіада довго жила з Аристотелем, почувала себе з ним цілком щасливої; умираючи, вона заповідала, щоб останки її поклали в могилу улюбленого чоловіка. Переживши дружину, Аристотель у заповіті своєму згадав про це її бажання. Від Піфіади в Аристотеля була дочка, Піфіада-молодша.

Під час перебування на острові Лесбосі Аристотель одержав запрошення від македонського царя Пилипа приїхати в Македонію і стати вихователем його сина Олександра.

Легенда говорить, що в рік народження спадкоємця престолу Пилип написав Аристотелеві лист наступному утримуванні: «Цар Македонський вітає Аристотеля. Сповіщаю тебе, що в мене народився син; але я дякую богів не стільки за те, що вони дарували мені сина, скільки за народження його в часи Аристотеля; тому що я сподіваюся, що твої наставляння зроблять його гідним успадковувати мені і веліти македонянами».

Наприкінці 340-х років до нне. Аристотель прибув у нову столицю Македонії — місто Пеллу. Вихованню Олександра Аристотель присвятив три роки. Важко сказати, у чому перебувала методика виховання Аристотеля і наскільки йому вдалося облагородити характер майбутній «завойовника світу», що відрізнявся безрозсудною сміливістю, запальністю, упертістю і безмірним честолюбством. Але, звичайно, Аристотель не прагнув зробити з Олександра філософа і не морив його геометрією, а знайшов головний засіб виховання в поезії, і особливо в епосі Гомера. Говорять, що Аристотель спеціально для свого вихованця «видав» гомеровскую «Іліаду», завдяки чому той знайшов свій ідеал в Ахілі. Згодом Олександр нібито сказав: «Я шаную Аристотеля нарівні зі своїм батьком, тому що якщо батьку я зобов'язаний життям, то Аристотелеві — тим, що дає їй ціну». Виховання Олександра закінчилося, коли останній став співправителем Македонії.

Під час восьмирічного перебування в Македонії Аристотель головним чином займався спостереженням