взаимодействовал с енолят-ионом ацетона в жидком аммидке -при освещении в .течение 75 мин, давая главным образом 17 и его таутомер 18 с общим выходом 66% [реакция (81)]. В темноте за 1 ч реакция не прошла. Облучение раствора 16 в присутствии избытка^иофе-нолят-иона за 90 мин дает 20%-ный выход сульфида 19 [ре-акция (16)].
2-Иоднорборнен-2 и 1-иодциклопентен при освещении в присутствии енолят-иона ацетона дают либо нормальные про-дукты замещения, либо изомерный -ненасыщенный кетон.
Примеры, приведенные выше и имеющиеся в литературе , предполагают, что реакции идут по механизму SRN1, но в целом реакционная способность в этом случае ниже, чем в случае арилгалогенидов.
Хотя механизм не был подробно исследован, следует отме-тить, что реакции нуклеофилов типа Ph2Z- (Z = As или Р) свинилгалогенидами, о которых сообщал Агьяр с сотрудниками, могут служить дополнительными примерами винильных SRN1-реакций. Вкратце их можно сформулировать так: либо цис-или транс-бромстирол реагирует с Ph2AsLi в ТГФ, давая со-ответствующий продукт замещения с сохранением конфигура-ции [реакция (77)] , либо цис- или транс- 1,2-дихлорэти-лен реагирует с-дифениларсенид-ионoм, давая стереоспецифические продукты [реакции (48) (49)]. Дифенилфосфид лития также реагирует с галогеналкенйми, приводя к продук-там замещения с сохранением конфигурации
