При окисленні:

сг

N

OH

нікотинова кислота (р-нікотинкарбонов

Анабазин (а-піридин-р-піридин). Отриманий із рослини anabasis aphilla. Іхомер нікотину. Безбарвна масляниста рідина з температурою кипінні 27O0C. Дуже отруйний, сильна інсектицидна дія, боротьба з комахами:

NH

Кисневмісні алкалоїди.

Гігрин виділено з листків південно-американської рослини Esithroxylon coca. У великих дозах токсичний, в малих проявляє стимулюючу дію.

N

CH,

енз

Атропін - алкалоїд дурману і лободи. Являє собою складний ефір, утворений спиртом тропіном і рацемічною троповою кислотою, що підтверджується гідролізом атропіну:

73

CH

+ KOH

CH

OH

Атропін - кристалічна речовина з температурою плавлення 115-1160C. Одна з найсильніших отрут, збуджує ЦНС до галюцинацій. Викликає зупинку дихання. Лікують очі і застосовують для зменшення виділення залоз (потових, слинних).

Хінін міститься в корі хінного дерева. Це малорозчинна у воді кристалічна речовина з температурою плавлення 1370C. Гіркий на смак. В основі лежить метоксихінолінове ядро, зв'язане через оксиметиленову групу -CH(OH)- з біциклічним хінуклідиновим ядром.

OH

OCH

ххг

Тема 43. ПЕСТИЦИДИ.

Це хімічні засоби боротьби зі шкідниками, хворобами рослин та бур'янами. Лат pestis -зараза, caedese - вбивати.

Кожна четверта людина в сільському господарстві працює на шкідників (втрати в світі - 75 млрд $ щороку).

Інсектициди.

Вбивають комах. Якщо інсектицид проявляє токсичну дію при попаданні в кишечник шкідника, то це кишечний інсектицид.

Якщо вбиває шкідника, потрапляючи на поверхню, то це - контактний інсектицид. Якщо інсектицид проникає через поверхню листка і робить сік рослини отруйним, то це - системний інсектицид.

Серйознию проблемою при застосуванні інсектицидів стало свикання (резистентність) шкідників до дії препаратів.

До контактних інсектицидів належать ряд ефірів фосфорної і дитіофосфорної кислот:

S ,иииз

метафос

Хлорофос добувають конденсацією диметилфосфіту і хлоралю:

о

OCHJI

OCH

>

OCH

-CCl,

-CCl,

H

OCH,

OH

20 днів.

Це біла кристалічні речовина з температурою плавлення 78-88°с.

Системні фосфорноорганічні інсектициди швидко проникають в рослини і зберігаються 15-

CH

OCH,

OCH,

OCH,

OCH,

O

фталофос фозалон (бензофосфат) Всі препарати при окисленні в рослинах і в організмі хребетних перетворюється в H3PO4.

Фунгіциди.

Хімічні речовини для захисту рослин від грибкових захворювань. Діючим началом фунгіцидної активності є дитіокарбамінова група, яка зв'язую йони важких металів у грибкових ферментах, поушуючи процеси обміну речовин у шкідників:

дитіокарбамінова група

цинет (Zn-сіль етилен-бідитіокарбамінової кислоти)

цирам. (Zn-сіль диметил-дитіокарбамінової кислоти)

(CH3J2-

-C -

и

s

-(CH3) 2

T і ур ам TMTl (тетраметилтіурамдисульфід)

Гербіциди.

Хімічні речовини для знищення бур'янів. За характером дії ділять на: суцільні, які діють на всі види рослин; вибіркові (селективні), які діють тільки на одні види рослин.

До гербіцидів контактної дії відносяться речовини, що вражають листя і стебла рослин при безпосередньому контакті. До системних гербіцидів відносяться речовини, які здатні рухатися по судинній системі рослин. Третя група знищує насіння або коріння бур'янів.

Група арилоцтової кислоти (гербіциди вибіркової дії) - знищує дводольні бур'яни в посівах однодольних злакових рослин:

OO O

з—CH2——^ о—CH2——^ о—CH2——^

OH

OH

OH

Cl

2,4-дихлорфенокси- 2-метил-4-хлорфеніл- 2,4,5-трихлорфенокси-

оцтова кислота оцтова кислота оцтова кислота Практичне застосування в боротьбі з бур'янами має група похідних триазину (теж вибіркової дії).

Cl

H5C2HN

N^ N

V

AA

Cl

»=<

NH —— CH(CH3),,

А

NH-

NH——CH(CH3J2

CH

-CH І CH,

Симазин

пропазин атразин

Регулятори росту рослин.

Це речовини, здатні стимулювати або затримувати ріст рослин, викликати опадання листя (дефоліацію), змінювати форму рослин (потовщення стебел пшениці). Напрямки застосування:

знищення листя на бавовнику;

десикація (підсушування) рослин перед збиранням врожаю; прискорення достигання і поліпшення якості плодів; прискорення сходів культур;

затримання проростання картоплі під час зберігання; гальмування росту вегетуючих рослин.

Найкращими стимуляторами утворення коріння при вегетативниму розмноженні є індолілкарбонові кислоти:

CH CH COOH

2 2

NH

NH

Ненасичений спирт ряду аденіну при малих концентраціях (0,1мг/л) стимулює ріст рослинних клітин:

CH OH

6 -фурфуриламіно зеатин пірин(кінетин)

В якості дефоліантів застосовують хлорати: MgCIO3, CaCIO3, і бітуфос (C4H9S)3PO.

Репеленти.

Захищають тварин від гнусу (олені до 20%). За механізмом дії поділяють на альфактопрні -діють на принадні рецептори комах (ДМФ, ДЕТА), контактні - діють на смакові органи (бензімін), маскуючі - знищують комах, що принаджуються запахом (лимонне дерево):

-OCH

-OCH.

O=C —— N (CH)

2 52

OCH

ДМФ ( диметилфталат]

COC H

бензімін

ДЕТА (м-діетилтолуаміл)

Атрактанти.

Помічено, що самки деяких видів метеликів принаджують самців на відстані 1 KM. Різні комахи виділяють речовини (статеві атрактанти), запах яких принаджує особин іншої статі. Всі речовини відносять до трьох класів сполук: ненасичені спирти і їх ефіри, аліфатичні кислоти і терпеноподібні сполуки.

В 1959р після 10 років роботи було встановлено структуру статевого атрактанту самки тутового шовкопряду. Вихідний матеріал - залози 500 000 самок. Було виділено кілька мг спирту -бомбіколу. Статевий атрактант непарного шовкопряду (шкідника лісу і плодових дерев) має структуру цис-10-ацетооксигексадецен-7-олу-1-(гіптол): CH3(CH2)S-CH-CH3-CH=CH-(СН2)4—CH3OH

І '«> OCHCH3

Бджолина матка видіояє пелергон, який першкоджає відкладенню яєць робочими бджолами і вирощуванню нових маток, тобто регулює життя бджолиної сім'ї: . СН3СО(СН2)5—CH =СН—COOH

Хіміостерилізатори.

Встановлено, що похідні етиленіміну стримують здатність організмів до розмноження. Метод хіміостерилізацн дає добрі результати в боротьбі зі шкідливими комахами, що швидко розмножуються. Найширше в цій якості застосовують органічні сполуки фосфору:

CH,

CH,

CH,

CH,

триетиленімінофосфат (ТЕФА)

CH

А

CH,

а ф о л а т

:н

СН

В результаті обробки комахи не дають нормального покоління, що здатне до розмноження.

Література.

1. Петров А. А., Бальян X. В., Трощенко A. T. Органіческая химия. - M.: Вьісш. Шк., 1981.-592с.

2. Ластухін Ю. О., Воронов C. А. Органічна хімія. - Львів: "Центр Європи", 2001. -863с.

3. Маковецький П. C. Курс органічної хімії (для с/г вузів). - Київ, 1974.

4. Несмеянов A. H., Несмеянов H. А. Начала органической химии: В 2 KH. - M.; Л: Химия, 1969 - 1970. - T. 1 - 663с., T. 2 - 824с.

5. Робертс Дж.,